2-(4-chloro-2-nitrophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 34576-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-chloro-2-nitrophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(2-Nitro-4-chlorphenyl)-4(3H)-chinazolinon；2-(4-chloro-2-nitrophenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 34576-17-5
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃O₃
• 分子量: 301.689
• InChiKey: NXLCASAYTKPLAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-2-nitrophenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-chloro-N-(5-chloro-2-(4-(3-(dimethylamino)propylamino)quinazolin-2-yl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  双取代喹唑啉衍生物作为端粒G-四链体DNA的新型高选择性配体

  摘要：

  一系列2,4-二取代喹唑啉衍生物是与端粒G-四链体DNA结合的新型高选择性配体，并首次报道了它们的生物学特性，并评估了它们与端粒G-四链体DNA的相互作用。通过使用荧光共振能量转移（FRET）熔融测定，圆二色性（CD）光谱，表面等离振子共振（SPR），核磁共振（NMR）和分子建模。我们的结果表明，这些衍生物可以很好地识别G-四链体，并且对G-四链体的选择性高于双链体DNA。结构-活性关系（SARs）研究表明，喹唑啉的解构和酰胺侧链的长度对其与G-四链体的相互作用很重要。此外，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.057
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-chloro-2-nitrophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  端粒G-四链体DNA的新喹唑啉衍生物：添加的苯基对四链体结合能力的影响

  摘要：

  为了提高吲哚喹啉或苯并呋喃喹啉衍生物的选择性，我们先前报道了几种喹唑啉衍生物[17]。这些化合物可通过分子内氢键模拟四环芳族系统。研究表明，这些喹唑啉衍生物是有效的和选择性的端粒G-四链体配体。在这种鼓励下，我们在此合成了一系列N-（2-（喹唑啉-2-基）苯基）苯甲酰胺（QPB）化合物，作为修饰的喹唑啉衍生物。在该变型中，将苯基引入芳族核。评价结果表明，部分QPB衍生物对端粒G-四链体DNA的结合能力强于LZ-11。，是已报道的喹唑啉衍生物中最有潜力的化合物。此外，研究了端粒酶抑制QPB衍生物及其细胞效应。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.051

文献信息

• Silver Triflate Catalyzed Synthesis of Isoquinolino[2,1-a]quinazo­lino[3,2-c]quinazoline Derivatives via Alkyne Hydroamination
  作者：Wan-Chen Pan、Mei-Mei Zhang、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1611808

  日期：2019.8

  only quinazoline cyclization, but also the intramolecular hydroamination of alkyne for the synthesis of 6-aryl-17H,18aH-isoquinolino[2,1-a]quinazolino[3,2-c]quinazolin-17-one derivatives in high yields. Using 2-(2-aminophenyl)quinazolin-4(3H)-one and 2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde as the reactants, silver triflate (AgOTf) was proved to be an efficient catalyst to promote not only quinazoline cyclization

  抽象的 使用2-（2-氨基苯基）喹唑啉-4（3 H）-一和2-（2-苯基乙炔基）苯甲醛作为反应物，三氟甲磺酸银（AgOTf）被证明是一种有效的催化剂，不仅可以促进喹唑啉环化，而且可以促进喹唑啉环化。还可以进行炔烃的分子内加氢胺化反应，以高产率合成6-芳基-17 H，18a H-异喹啉代[2,1- a ]喹唑啉代[3,2 - c ]喹唑啉-17-一衍生物。 使用2-（2-氨基苯基）喹唑啉-4（3 H）-一和2-（2-苯基乙炔基）苯甲醛作为反应物，三氟甲磺酸银（AgOTf）被证明是一种有效的催化剂，不仅可以促进喹唑啉环化，而且可以促进喹唑啉环化。还可以进行炔烃的分子内加氢胺化反应，以高产率合成6-芳基-17 H，18a H-异喹啉代[2,1- a ]喹唑啉代[3,2 - c ]喹唑啉-17-一衍生物。
• Disubstituted quinazoline derivatives as a new type of highly selective ligands for telomeric G-quadruplex DNA
  作者：Zeng Li、Jia-Heng Tan、Jin-Hui He、Yi Long、Tian-Miao Ou、Ding Li、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.057

  日期：2012.1

  A series of 2,4-disubstituted quinazoline derivatives found to be a new type of highly selective ligand to bind with telomeric G-quadruplex DNA, and their biological properties were reported for the first time.Their interactions with telomeric G-quadruplex DNA were evaluated by using fluorescence resonance energy transfer (FRET) melting assay, circular dichroism (CD) spectroscopy, surface plasmon resonance

  一系列2,4-二取代喹唑啉衍生物是与端粒G-四链体DNA结合的新型高选择性配体，并首次报道了它们的生物学特性，并评估了它们与端粒G-四链体DNA的相互作用。通过使用荧光共振能量转移（FRET）熔融测定，圆二色性（CD）光谱，表面等离振子共振（SPR），核磁共振（NMR）和分子建模。我们的结果表明，这些衍生物可以很好地识别G-四链体，并且对G-四链体的选择性高于双链体DNA。结构-活性关系（SARs）研究表明，喹唑啉的解构和酰胺侧链的长度对其与G-四链体的相互作用很重要。此外，
• New quinazoline derivatives for telomeric G-quadruplex DNA: Effects of an added phenyl group on quadruplex binding ability
  作者：Jin-Hui He、Hui-Yun Liu、Zeng Li、Jia-Heng Tan、Tian-Miao Ou、Shi-Liang Huang、Lin-Kun An、Ding Li、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.051

  日期：2013.5

  reported several quinazoline derivatives [17]. These compounds could mimic a tetracyclic aromatic system through intramolecular hydrogen bond. Studies showed that these quinazoline derivatives were effective and selective telomeric G-quadruplex ligands. With this encouragement, here we synthesized a series of N-(2-(quinazolin-2-yl)phenyl)benzamide (QPB) compounds as modified quinazoline derivatives. In

  为了提高吲哚喹啉或苯并呋喃喹啉衍生物的选择性，我们先前报道了几种喹唑啉衍生物[17]。这些化合物可通过分子内氢键模拟四环芳族系统。研究表明，这些喹唑啉衍生物是有效的和选择性的端粒G-四链体配体。在这种鼓励下，我们在此合成了一系列N-（2-（喹唑啉-2-基）苯基）苯甲酰胺（QPB）化合物，作为修饰的喹唑啉衍生物。在该变型中，将苯基引入芳族核。评价结果表明，部分QPB衍生物对端粒G-四链体DNA的结合能力强于LZ-11。，是已报道的喹唑啉衍生物中最有潜力的化合物。此外，研究了端粒酶抑制QPB衍生物及其细胞效应。