(1R,5R,6S,8R,3'S,5'S)-2-{5'-[(E)-2-(3-allyloxycarbonyl-5-isoxazolo)ethenyl]-1-allyloxycarbonylpyrrolidin-3'-ylthio}-6-(1-hydroxyethyl)-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate | 833445-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R,5R,6S,8R,3'S,5'S)-2-{5'-[(E)-2-(3-allyloxycarbonyl-5-isoxazolo)ethenyl]-1-allyloxycarbonylpyrrolidin-3'-ylthio}-6-(1-hydroxyethyl)-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl 5-[(E)-2-[(2S,4S)-4-[[(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-2-prop-2-enoxycarbonyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]sulfanyl]-1-prop-2-enoxycarbonylpyrrolidin-2-yl]ethenyl]-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 833445-89-9
• 化学式: C₃₀H₃₅N₃O₉S
• 分子量: 613.689
• InChiKey: SODSFBRPLQUOBD-ONCQDFLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6S,8R,3'S,5'S)-2-{5'-[(E)-2-(3-allyloxycarbonyl-5-isoxazolo)ethenyl]-1-allyloxycarbonylpyrrolidin-3'-ylthio}-6-(1-hydroxyethyl)-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(1R,5R,6S,8R,3'S,5'S)-2-{5'-[(E)-2-(3-sodium carboxylate-5-isoxazolo)ethenyl]pyrrolidin-3'-ylthio}-6-(1-hydroxyethyl)-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有异恶唑基乙烯基部分的新型1beta-甲基咔ap胺，含有羧酸钠盐。

  摘要：

  描述了在吡咯烷环的C-5位上具有5-（3-和5-羧酸）异恶唑基乙烯基部分的新型1beta-甲基碳烯化合物1a，b的合成及其生物学评估。两种化合物均显示出有效且均衡的抗菌活性以及对DHP-1的高稳定性。所选择的3-羧酸钠衍生物1a与2和美罗培南相比具有出色的DHP-1稳定性和先进的药代动力学参数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.092
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-5-[(E)-2-(3-allyloxycarbonyl-5-isoxazolo)ethenyl]-3-methanesulfonyloxy-1-allyloxycarbonylpyrrolidine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 烯丙醇 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,5R,6S,8R,3'S,5'S)-2-{5'-[(E)-2-(3-allyloxycarbonyl-5-isoxazolo)ethenyl]-1-allyloxycarbonylpyrrolidin-3'-ylthio}-6-(1-hydroxyethyl)-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有异恶唑基乙烯基部分的新型1beta-甲基咔ap胺，含有羧酸钠盐。

  摘要：

  描述了在吡咯烷环的C-5位上具有5-（3-和5-羧酸）异恶唑基乙烯基部分的新型1beta-甲基碳烯化合物1a，b的合成及其生物学评估。两种化合物均显示出有效且均衡的抗菌活性以及对DHP-1的高稳定性。所选择的3-羧酸钠衍生物1a与2和美罗培南相比具有出色的DHP-1稳定性和先进的药代动力学参数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.092

文献信息

• [EN] 1ß-METHYLCARBAPENEM DERIVATIVE AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVE DE 1ss-METHYLCARBAPENEM ET PROCEDE DE FABRICATION
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2005121144A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention relates to a novel 1β-methylcarbapenem derivative, a process for the preparation thereof and a pharmaceutical composition comprising the 1β-methylcarbapenem derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active antibacterial ingredient.

  本发明涉及一种新型1β-甲基碳青霉烯衍生物，其制备方法以及包含该1β-甲基碳青霉烯衍生物或其药学上可接受的盐作为活性抗菌成分的制药组合物。
• 1B-Methylcarbapenem Derivative and Process for the Preparation Thereof
  申请人：Yoo Kyung Ho

  公开号：US20080039438A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention relates to a novel 1β-methylcarbapenem derivative, a process for the preparation thereof and a pharmaceutical composition comprising the 1β-methylcarbapenem derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active antibacterial ingredient.

  本发明涉及一种新型的1β-甲基碳青霉烯衍生物、其制备方法以及包含该1β-甲基碳青霉烯衍生物或其药学上可接受的盐作为活性抗菌成分的药物组合物。
• Novel 1β-methylcarbapenems with isoxazoloethenyl moieties containing carboxylic acid sodium salt
  作者：Kyung Seok Lee、Yong Koo Kang、Kyung Ho Yoo、Dong Chan Kim、Kye Jung Shin、Young-Sook Paik、Dong Jin Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.092

  日期：2005.1

  synthesis of novel 1beta-methylcarbapenems 1a,b having sodium 5-(3- and 5-carboxylic acid)isoxazoloethenyl moieties at C-5 position of pyrrolidine ring and their biological evaluation are described. Both compounds showed potent and well-balanced antibacterial activity as well as high stability to DHP-I. The selected sodium 3-carboxylic acid derivative 1a possessed excellent DHP-I stability and advanced pharmacokinetic

  描述了在吡咯烷环的C-5位上具有5-（3-和5-羧酸）异恶唑基乙烯基部分的新型1beta-甲基碳烯化合物1a，b的合成及其生物学评估。两种化合物均显示出有效且均衡的抗菌活性以及对DHP-1的高稳定性。所选择的3-羧酸钠衍生物1a与2和美罗培南相比具有出色的DHP-1稳定性和先进的药代动力学参数。