heptakis[2,3-di-O-hexanoyl-6-(2-isothiocyanatoethylthio)]cyclomaltoheptaose | 1002752-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: heptakis[2,3-di-O-hexanoyl-6-(2-isothiocyanatoethylthio)]cyclomaltoheptaose
• CAS: 1002752-68-2
• 化学式: C₁₄₇H₂₃₁N₇O₄₂S₁₄
• 分子量: 3217.4
• InChiKey: LFTUVOHAGWHRNM-GPZLFFLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.51
• 重原子数：
  210.0
• 可旋转键数：
  105.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  583.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  63.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptakis[2,3-di-O-hexanoyl-6-(2-isothiocyanatoethylthio)]cyclomaltoheptaose 、 二(2-甲基-2-丙基)(亚氨基二-2,1-乙二基)二氨基甲酸酯 生成
  参考文献：
  名称：

  Rational design of cationic cyclooligosaccharides as efficient gene delivery systems

  摘要：

  利用构建在β-环糊精支架上的均质七倍对称聚氨基硫脲双亲化合物，制备了自组装环糊精（CD）-DNA 纳米粒子（CDplexes），其转染效率明显高于基于 PEI 的多聚物。

  DOI：

  10.1039/b718672j
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 heptakis[6-(2-aminoethylthio)-6-deoxy-2,3-di-O-hexanoyl]-cyclomaltoheptaose heptahydrochloride 以64%的产率得到heptakis[2,3-di-O-hexanoyl-6-(2-isothiocyanatoethylthio)]cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  Rational design of cationic cyclooligosaccharides as efficient gene delivery systems

  摘要：

  利用构建在β-环糊精支架上的均质七倍对称聚氨基硫脲双亲化合物，制备了自组装环糊精（CD）-DNA 纳米粒子（CDplexes），其转染效率明显高于基于 PEI 的多聚物。

  DOI：

  10.1039/b718672j

文献信息

• Monodisperse Nanoparticles from Self-Assembling Amphiphilic Cyclodextrins: Modulable Tools for the Encapsulation and Controlled Release of Pharmaceuticals
  作者：Alejandro Mendez-Ardoy、Marta Gomez-Garcia、Annabelle Geze、Jean-Luc Putaux、Denis Wouessidjewe、Carmen Ortiz Mellet、Jacques Defaye、Jose M. Garcia Fernandez、Juan M. Benito

  DOI：10.2174/157340612801216265

  日期：2012.6.1

  primary hydroxyls rim is reported. Nanoprecipitation of the new CD facial amphiphiles, or binary mixtures of them, resulted in nanoparticles with average hydrodynamic diameters ranging from 100 to 240 nm that were stable in suspension for several months. The precise size, zeta potential and topology of the nanoparticles are intimately dependent on the functionalization pattern at the CD scaffold. Highly

  环糊精（CDs）的选择性化学官能化是一种易于生产的两亲性大分子，具有可调节的自组织能力。本文中，定义明确的两亲CD衍生物的合成具有“裙型”结构，该结构在仲羟基边缘结合了长链脂肪酯和多种化学官能团（例如碘，溴，叠氮基，半胱氨酰或异硫氰酸根） ）在伯羟基边缘。新的CD面部两亲物或它们的二元混合物的纳米沉淀产生了平均流体力学直径范围为100到240 nm的纳米颗粒，这些纳米颗粒在悬浮液中稳定了几个月。精确的尺寸 纳米颗粒的ζ电位和拓扑结构密切依赖于CD支架上的功能化模式。对于某些衍生物，证明了生物利用度差的药物（例如地西epa（DZ））的高效分子包封能力，药物释放曲线取决于制剂的类型（纳米球或纳米胶囊）。合成策略的效率和多功能性，以及利用纳米颗粒表面官能团的反应性的可能性，为从下而上的方法进一步操纵该系列两亲CD的载体能力提供了极好的机会。药物释放曲线取决于制剂的类型（纳米球或纳米胶囊）。合成策
• Polycationic Amphiphilic Cyclodextrins for Gene Delivery: Synthesis and Effect of Structural Modifications on Plasmid DNA Complex Stability, Cytotoxicity, and Gene Expression
  作者：Alejandro Díaz-Moscoso、Löic Le Gourriérec、Marta Gómez-García、Juan M. Benito、Patricia Balbuena、Fernando Ortega-Caballero、Nicolas Guilloteau、Christophe Di Giorgio、Pierre Vierling、Jacques Defaye、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1002/chem.200901149

  日期：2009.11.23

  be intimately dependent on architectural features. Facial amphiphilicity and the presence of a cluster of cationic and hydrogen‐bonding centers for cooperative and reversible complexation of the polyanionic DNA chain is crucial to attain high transgene expression levels with very low toxicity profiles. Further enhancement of gene expression, eventually overcoming that of polyplexes from commercial

  报道了一种以分子多样性为导向的方法，用于制备定义明确的聚阳离子两亲环糊精（paCD）作为基因传递系统。合成策略利用CD圆环上伯羟基和仲羟基的不同反应性，分别用阳离子元素和亲脂性尾区区域选择性地修饰每个边缘。电荷密度和疏水-亲水平衡都可以在高度对称的结构中进行微调，这使人联想到两种最突出的非病毒基因载体阳离子脂质和阳离子聚合物。paCD的单分散性质和合成方案的模块性特别适合于结构-活性关系研究。凝胶电泳显示，在存在质粒DNA（pDNA）的情况下，paCD能够自组装，从而提供70-150 nm的均匀，稳定的纳米颗粒（CDplex），可以完全保护pDNA免受环境污染。在没有血清和存在血清的情况下，已在BNL-CL2和COS-7细胞系上体外研究了所得CDplex的转染效率，发现其与体系结构特征密切相关。面部两亲性以及聚阴离子DNA链协同和可逆络合的阳离子和氢键中心簇的存在对于获得高转基因表达水平和