4-(4-溴甲基苯基)苯甲腈 | 50670-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-溴甲基苯基)苯甲腈
• 中文别名: 4-(溴甲基)-[1,1-联苯]-4-甲腈
• 英文名称: 4'-cyano-4-bromomethylbiphenyl
• 英文别名: 4'-bromomethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4-(bromomethyl)-4'-cyanobiphenyl；4'-(bromomethyl)-4-biphenylcarbonitrile；4-(4-cyanophenyl)-benzyl bromide；4'-(Bromomethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4-[4-(bromomethyl)phenyl]benzonitrile
• CAS: 50670-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: RGZWLQDGQDLMJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314,H290

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴甲基苯基)苯甲腈 在 18-冠醚-6 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑取代的联苯：P450 17的一类新型高效和体内活性抑制剂，可作为治疗前列腺癌的潜在疗法。

  摘要：

  合成3-和4-咪唑-1-基-甲基取代的联苯化合物（分别称为间位和对位取代的化合物），在3'-/ 4'-位带有额外的取代基作为P450 17的抑制剂（17α-羟化酶- C17,20-裂解酶）。P450 17是雄激素生物合成的关键酶。它的抑制作用是治疗前列腺癌（PC）的新型治疗策略。通过Ar-Mg-Br，Negishi或Suzuki芳基-芳基交叉偶联合成了29种化合物，并针对人和大鼠的酶进行了测试。大多数化合物对人类酶的一种酶（0.087 microM <或= IC50 <或= 7.7 microM（酮康唑：0.74 microM）对人的酶显示0.63 microM <或= IC50 <或= 32 microM（酮康唑：67 microM）大鼠酶）。有趣的是，观察到强烈的物种差异。另外，测试了化合物对P450 arom的抑制作用。3-咪唑-1-基甲基取代的化合物对P450芳烃具有良好的抑制活性

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00160-1
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-4'-甲基联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以52%的产率得到4-(4-溴甲基苯基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  咪唑取代的联苯：P450 17的一类新型高效和体内活性抑制剂，可作为治疗前列腺癌的潜在疗法。

  摘要：

  合成3-和4-咪唑-1-基-甲基取代的联苯化合物（分别称为间位和对位取代的化合物），在3'-/ 4'-位带有额外的取代基作为P450 17的抑制剂（17α-羟化酶- C17,20-裂解酶）。P450 17是雄激素生物合成的关键酶。它的抑制作用是治疗前列腺癌（PC）的新型治疗策略。通过Ar-Mg-Br，Negishi或Suzuki芳基-芳基交叉偶联合成了29种化合物，并针对人和大鼠的酶进行了测试。大多数化合物对人类酶的一种酶（0.087 microM <或= IC50 <或= 7.7 microM（酮康唑：0.74 microM）对人的酶显示0.63 microM <或= IC50 <或= 32 microM（酮康唑：67 microM）大鼠酶）。有趣的是，观察到强烈的物种差异。另外，测试了化合物对P450 arom的抑制作用。3-咪唑-1-基甲基取代的化合物对P450芳烃具有良好的抑制活性

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00160-1

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ACTIVATORS OF SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE COMME ACTIVATEURS DE GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2010015653A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Disclosed are compounds of formula (I) and or salts thereof which activate soluble guanylate cyclase (sGC), pharmaceutical compositions containing them, their use in the manufacture of a medicament for teating cardiovascular diseases, and processes for their preparation.

  揭示了公式（I）的化合物及其盐，这些化合物激活可溶性鸟苷酸环化酶（sGC），包含它们的药物组合物，它们在制造用于治疗心血管疾病的药物中的应用，以及它们的制备方法。
• Synthesis of New 4-Aminoquinolines and Evaluation of Their In Vitro Activity against Chloroquine-Sensitive and Chloroquine-Resistant Plasmodium falciparum
  作者：Chandima S. K. Rajapakse、Maryna Lisai、Christiane Deregnaucourt、Véronique Sinou、Christine Latour、Dipankar Roy、Joseph Schrével、Roberto A. Sánchez-Delgado

  DOI：10.1371/journal.pone.0140878

  日期：——

  The efficacy of chloroquine, once the drug of choice in the fight against Plasmodium falciparum, is now severely limited due to widespread resistance. Amodiaquine is one of the most potent antimalarial 4-aminoquinolines known and remains effective against chloroquine-resistant parasites, but toxicity issues linked to a quinone-imine metabolite limit its clinical use. In search of new compounds able to retain the antimalarial activity of amodiaquine while circumventing quinone-imine metabolite toxicity, we have synthesized five 4-aminoquinolines that feature rings lacking hydroxyl groups in the side chain of the molecules and are thus incapable of generating toxic quinone-imines. The new compounds displayed high in vitro potency (low nanomolar IC50), markedly superior to chloroquine and comparable to amodiaquine, against chloroquine-sensitive and chloroquine-resistant strains of P. falciparum, accompanied by low toxicity to L6 rat fibroblasts and MRC5 human lung cells, and metabolic stability comparable or higher than that of amodiaquine. Computational studies indicate a unique mode of binding of compound 4 to heme through the HOMO located on a biphenyl moeity, which may partly explain the high antiplasmodial activity observed for this compound.

  氯喹曾是抗击恶性疟原虫的首选药物，但由于抗药性广泛存在，其疗效现已受到严重限制。阿莫地喹是已知最有效的 4-氨基喹啉类抗疟药物之一，对耐氯喹的寄生虫仍然有效，但与醌-亚胺代谢物有关的毒性问题限制了它在临床上的使用。为了寻找既能保留阿莫地喹的抗疟活性，又能避免醌-亚胺代谢物毒性的新化合物，我们合成了五种 4-氨基喹啉类化合物，这些化合物的分子侧链中缺少羟基环，因此无法生成有毒的醌-亚胺。这些新化合物对氯喹敏感和抗氯喹的恶性疟原虫菌株显示出较高的体外效力（低纳摩尔 IC50），明显优于氯喹，与阿莫地喹相当，同时对 L6 大鼠成纤维细胞和 MRC5 人类肺细胞毒性较低，代谢稳定性与阿莫地喹相当或高于阿莫地喹。计算研究表明，化合物 4 通过位于联苯态的 HOMO 与血红素结合，具有独特的模式，这可能是该化合物具有较高抗疟活性的部分原因。
• TRIPEPTIDE AND TETRAPEPTIDE THIOETHERS
  申请人：Aurrecoechea Natalia

  公开号：US20060160749A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Tripeptide and tetrapeptide thioethers, pharmaceutical compositions containing them, their pharmaceutical use, and their preparation. The compounds are useful in potentiating the cytotoxic effects of chemotherapeutic agents in tumor cells, selectively exerting toxicity in tumor cells, elevating the production of GM progenitors in bone marrow, stimulating the differentiation of bone marrow, mitigating the myelosuppressive effects of chemotherapeutic agents, and modulating hematopoiesis in bone marrow.

  三肽和四肽硫醚，含有它们的制药组合物，它们的制药用途以及它们的制备方法。这些化合物在增强化疗药物对肿瘤细胞的细胞毒作用，选择性地对肿瘤细胞产生毒性，提高骨髓中GM祖细胞的产生，刺激骨髓的分化，缓解化疗药物的骨髓抑制作用，以及调节骨髓的造血作用方面具有用处。
• Compositions and liquid crystals
  申请人：Abbott Nicholas

  公开号：US20070099249A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to compounds, compositions, and methods in the field of detection of analytes. In particular to detection of viruses, cells, bacteria, lipid-membrane containing organisms, proteins, nucleic acids, carbohydrates and other biomolecules, organic molecules and inorganic molecules using a liquid crystal assay format.

  本发明涉及检测分析物的化合物、组合物和方法领域。特别是使用液晶测定格式检测病毒、细胞、细菌、含有脂质膜的生物体、蛋白质、核酸、碳水化合物和其他生物分子、有机分子和无机分子。
• Fluoreszenzfarbstoffe der Stilbenreihe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Weisstönen organischer Materialien sowie als Laserfarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0009679A1

  公开（公告）日：1980-04-16

  Fluoreszenzfarbstoffe der Formel worin R und R, unabhängig voneinander für Wasserstoff, ein salzbildendes Kation, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls durch nicht chromophore Gruppen substituierten Aralkylrest, R2 bis R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Trifluormethyl, Alkoxy, Aralkoxy, Alkenyloxy, Halogen, die Carboxyl-, Cyan-, Alkylsulfon-, Arylsulfon-, Carbonamid-, Sulfonamid- oder die Carbonsäureestergruppe stehen, m und n unabhängig voneinander 0, 1 und 2 bedeuten, wobei die Summe von m + n mindestens gleich 2 sein muß, und o, p, q und r unabhängig voneinander für 0.-1 und 2 stehen, Verfahren zu ihrer Herstellung ihre Verwendung zum Weißtönen organischer Materialien sowie ein Verfahren zur Erzeugung einer kohärenten Laseremission unter Verwendung der Fluoreszenzfarbstoffe gemäß Formel 1.

  式中的荧光染料 式中 R 和 R 相互独立地代表氢、成盐阳离子、具有 1 至 8 个碳原子的烷基或任选被非变色基团取代的芳烷基、 R2 至 R5 各自代表氢、烷基、三氟甲基、烷氧基、烷氧基、烯氧基、卤素、羧基、氰基、烷基砜、芳基砜、碳酰胺、磺酰胺或羧酸酯基、 m 和 n 独立地分别为 0、1 和 2，其中 m + n 之和必须至少为 2，以及 o、p、q 和 r 相互独立地分别代表 0、1 和 2、 一种制备它们的工艺、它们在美白有机材料中的用途以及使用根据式 1 的荧光染料产生相干激光发射的工艺。