N-(2-aminoethyl)-4,6-bis(morpholin-4-yl)-1,3,5-triazin-2-amine | 1393922-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-4,6-bis(morpholin-4-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: N¹-(4,6-dimorpholino-1,3,5-triazin-2-yl)ethane-1,2-diamine；2-ethylenediamine-4,6-dimorpholinyl-1,3,5-triazine；N-[4,6-di(morpholin-4-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 1393922-22-9
• 化学式: C₁₃H₂₃N₇O₂
• 分子量: 309.371
• InChiKey: ZXQBCJJFGOFTPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  101.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-4,6-bis(morpholin-4-yl)-1,3,5-triazin-2-amine 、 2-(10β-dihydroartemisinoxy)propyl bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 (2-{[bis(morpholin-4-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino}ethyl)-2-(10β-dihydroartemisinoxy)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro antiplasmodial activity and cytotoxicity of a series of artemisinin–triazine hybrids and hybrid-dimers

  摘要：

  A series of artemisinin-triazine hybrids and hybrid-dimers were synthesized and their in vitro antimalarial activity against the chloroquine sensitive (CQS), the gametocytocidal (NF54) and the choroquine resistant (CQR) Dd2 strains of Plasmodium falciparum determined, while their toxicity against CHO cells were also established. These compounds were prepared by linking artemisinin and triazine pharmacophores through nucleophilic substitution, using conventional and microwave assisted methods. These hybrids and hybrid-dimers were all found to be active against all three Plasmodium strains, with the p-anisidino-substituted triazine hybrid-dimer 22 being the most active of all. It showed good anti-gametocytocidal activity against the NF54 strain, with a 50% inhibitory concentration value in the nanomolar range, while having a potency comparable to that of artesunate against the Dd2 strain. This hybrid-dimer further demonstrated selective toxicity towards the parasitic cells. This dimer hence showed the necessary potential as candidate for further investigation in the search for malaria transmission blocking drugs so desperately needed. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.040
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二吗啉-4-基-1,3,5-三嗪 、 乙二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到N-(2-aminoethyl)-4,6-bis(morpholin-4-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Triazine–pyrimidine based molecular hybrids: synthesis, docking studies and evaluation of antimalarial activity

  摘要：

  一系列新颖的三嗪-嘧啶杂化物已经合成并评估其体外抗疟活性。

  DOI：

  10.1039/c4nj00978a

文献信息

• Synthesis and Antimalarial-Activity Evaluation of TetraoxaneTriazine Hybrids and Spiro[piperidine-4,3′-tetraoxanes]
  作者：Nitin Kumar、Shabana I. Khan、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/hlca.201200015

  日期：2012.7

  A series of tetraoxanetriazine hybrids and spiro[piperidine‐4,3′‐tetraoxanes] have been synthesized, and all the compounds were screened for in vitro antimalarial activity against chloroquine‐sensitive (D6) and chloroquine‐resistant (W2) strains of Plasmodium falciparum. Most of the spiro[piperidine‐4,3′‐tetraoxanes] exhibited moderate to good antimalarial activities, and two compounds have shown

  已合成了一系列四恶烷三嗪杂化物和螺[哌啶-4,3'-四恶烷]，并筛选了所有化合物的体外抗疟原虫对氯喹敏感性（D6）和耐氯喹（W2）菌株的抗疟活性。恶性疟原虫。大部分螺[哌啶-4,3'- tetraoxanes]显示中等至良好抗疟疾活性，以及两个化合物显示出具有良好的抗疟疾活性IC 50点为0.30的范围的值至0.70μ中号对两种具有高选择性指数菌株对哺乳动物肾细胞系无细胞毒性。
• 含三取代三聚氯氰的萘酰亚胺类衍生物及其 合成方法和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109020951B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了一类含三聚氯氰的萘酰亚胺类衍生物的合成及应用，属于生物有机合成领域。本发明在萘酰亚胺母体上引入三聚氯氰三取代的衍生物，提高抗肿瘤活性。本发明所述的含三聚氯氰三取代的萘酰亚胺衍生物，通过乙二胺将三聚氯氰与萘酰亚胺相连接，三聚氯氰的一个氯原子被吗啉所取代，另一个氯则被吗啉、吡咯烷、N，N‑二甲基乙二胺以及1,2,3,4‑四氢异喹啉等药效基团所取代，以研究不同基团对其抗肿瘤活性的影响。同时，也合成萘酰亚胺母体4位上引入吗啉环后对化合物性质的影响。