5,7-二甲基-1-苯并噻吩-2,3-二酮 | 146976-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5,7-二甲基-1-苯并噻吩-2,3-二酮
• 英文名称: 5,7-Dimethyl-benzo[b]thiophene-2,3-dione
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-1-benzothiophene-2,3-dione
• CAS: 146976-36-5
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• 分子量: 192.238
• InChiKey: LRVBDTHTUONCGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲基-1-苯并噻吩-2,3-二酮 在 4-[(R)-[(5S,7R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-7-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]-1-[(R)-[(5R,7R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-7-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]phthalazine 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基的酮亚胺和靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐有机催化不对称合成 α-三氟甲基高烯丙基胺衍生物

  摘要：

  由手性叔胺 ((DHQ) 2 PHAL) 催化并利用靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐和含 CF 3的酮亚胺的不对称γ -区域选择性烷基化反应，提供了手性α -三氟甲胺衍生物和以 65-98% 的产率掺入羟吲哚基序，非对映选择性（大多数情况下 >20:1）和 73-99% 的对映选择性。随后的脱保护以立体选择性方式得到α-三氟甲基胺。此外，稠合多环框架可以通过随后的产品衍生化来提供，而不会削弱其立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201091
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯硫酚 在 草酰氯 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,7-二甲基-1-苯并噻吩-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基的酮亚胺和靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐有机催化不对称合成 α-三氟甲基高烯丙基胺衍生物

  摘要：

  由手性叔胺 ((DHQ) 2 PHAL) 催化并利用靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐和含 CF 3的酮亚胺的不对称γ -区域选择性烷基化反应，提供了手性α -三氟甲胺衍生物和以 65-98% 的产率掺入羟吲哚基序，非对映选择性（大多数情况下 >20:1）和 73-99% 的对映选择性。随后的脱保护以立体选择性方式得到α-三氟甲基胺。此外，稠合多环框架可以通过随后的产品衍生化来提供，而不会削弱其立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201091

文献信息

• Transformation of Benzo[b]thiophene-2, 3-diones to Functionalised Diaryldisulfides
  作者：Ramchand T. Pardasani、Saurabh Singh、Johnson George、Rahul Joshi、T. Vaidyanathan Sundar

  DOI：10.2174/1570178611310050010

  日期：2013.5.1

  A facile synthesis of symmetric diaryldisulfides in 55-75% yield by nucleophilic ring opening of benzo[b]thiophene-2,3-diones is described.

  本文描述了一种通过亲核开环反应合成对称二芳基二硫化物的简便方法，产率为55-75%。
• Catalyst-Free and Solvent-Controlled Divergent Synthesis of Difluoromethylene-Containing <i>S</i>-Heterocycles
  作者：Jun-Xiong He、Zhi-Hao Zhang、Bo-Shuai Mu、Xiao-Yuan Cui、Jian Zhou、Jin-Sheng Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00754

  日期：2021.7.2

  has been developed using either MeOH or H2O as the solvent, which constitutes a facile and efficient protocol for the solvent-controlled divergent synthesis of five- and seven-membered S-heterocycles featuring a gem-difluoromethylene group. A gram-scale synthesis and the diversification of the product transformations to other difluorinated S-heterocycles further highlight its utility.

  苯并[ b ]噻吩-2,3-二酮与二氟烯氧基硅烷的前所未有的无催化剂反应已开发使用MeOH或H 2 O作为溶剂，这构成了溶剂控制的五个发散合成的简便有效的方案- 和七元S -杂环，具有一个gem -二氟亚甲基基团。克级合成和产品向其他二氟化S-杂环转化的多样化进一步突出了其效用。
• Propenoic acid derivatives
  申请人：AgrEvo UK Limited

  公开号：EP0517301A1

  公开（公告）日：1992-12-09

  Compounds of formula I wherein X is CH or N; n is 0, 1, 2 or 3; R¹ and R³, which may be the same or different, are alkyl, alkoxy or alkylthio, each of which is optionally substituted, halogen, nitro, cyano, COOR⁴, -NR⁵R⁶, CONR⁵R⁶, COR⁷ or R⁸S(O)q; or R¹ and an adjacent R³ group, or two adjacent R³ groups, together with the carbon atoms to which they are attached can form a 5 to 8 membered ring which can include 1 to 3 heteroatoms and may be substituted; R² is an optionally substituted aliphatic hydrocarbon radical, which may be unsaturated, aryl or heterocyclyl; R⁴ is hydrogen or an ester forming group; R⁵ and R⁶ are the same or different and are hydrogen, optionally substituted alkyl, acyl or aryl, or together with the nitrogen to which they are attached, form a 5 to 7 membered ring which can contain other hetero atoms; R⁷ is hydrogen, optionally substituted alkyl or aryl; R⁸ is optionally substituted alkyl or aryl; and q is 1 or 2, have fungicidal activity as do the intermediates of formula II wherein R⁹ is hydrogen or methyl, and of formula III

  化合物的公式I，其中X是CH或N; n为0、1、2或3; R¹和R³可以相同也可以不同，是烷基、烷氧基或烷硫基，每个基团都可以选择性地被取代，取代基可以是卤素、硝基、氰基、COOR⁴、-NR⁵R⁶、CONR⁵R⁶、COR⁷或R⁸S（O）q; 或者R¹和相邻的R³基团，或者两个相邻的R³基团，与它们连接的碳原子一起可以形成一个5到8个成员环，其中可以包含1到3个杂原子，并且可以被取代; R²是一个可以选择性取代的脂肪族碳氢基团，可以是不饱和的、芳香的或杂环基团; R⁴是氢或酯基形成基团; R⁵和R⁶相同或不同，是氢、可以选择性取代的烷基、酰基或芳基，或者与它们连接的氮一起形成一个5到7个成员环，其中可以含有其他杂原子; R⁷是氢、可以选择性取代的烷基或芳基; R⁸是可以选择性取代的烷基或芳基; q为1或2，具有杀真菌活性，公式II中的中间体在R⁹为氢或甲基的情况下，公式III也具有杀真菌活性。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Vicinally Bis(trifluoromethyl)-Substituted Molecules via Normal [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-2,2,2-Trifluoroethyl Benzothiophene Ketimines and β-Trifluoromethyl Enones
  作者：Jian-Qiang Zhao、Xue-Man Zhang、Yu-Ying He、Qiao-Qiao Peng、Han-Wen Rao、Yan-Ping Zhang、Zhen-Hua Wang、Yong You、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03252

  日期：2023.11.10

  An organocatalytic asymmetric [3 + 2] cycloaddition of β-trifluoromethyl enones with 3-(N-2,2,2-trifluoroethyl) benzothiophene ketimines and 2-(N-2,2,2-trifluoroethyl) benzothiophene ketimines was described for the first time. A wide spectrum of vicinally bis(trifluoromethyl)-substituted spiro pyrrolidine-benzothiophenones were obtained with excellent stereocontrol (all cases >20:1 dr and up to 99%

  描述了β-三氟甲基烯酮与 3-( N -2,2,2-三氟乙基)苯并噻吩酮亚胺和 2-( N -2,2,2-三氟乙基)苯并噻吩酮亚胺的有机催化不对称[3 + 2]环加成反应第一次。获得了一系列邻位双（三氟甲基）取代的螺吡咯烷苯并噻吩酮，具有出色的立体控制性（所有情况> 20:1 dr 和高达 99% ee）。这项工作的亮点是在构建具有邻位双（三氟甲基）取代的吡咯烷部分和四个连续立体中心的螺环苯并噻吩酮衍生物方面具有极高的效率。
• Acid‐Controlled Regional Diverse Synthesis of CF₃‐Containing Ketoimines and Application in the Construction of Bispiro[oxindole‐pyrrolidine‐benzothiophenone]s
  作者：Shuo Sun、Danna Chen、Hai Guo、Yinghui Liu、Xia Liu、Wenjin Yan、Jinqi Huang

  DOI：10.1002/ejoc.202300586

  日期：2023.8.14

  Here described an acid‐controlled regional diverse synthesized process of CF₃‐containing ketoimines by the condensation of benzo[b]thiophene‐2,3‐dione and 2,2,2‐trifluoroethlamine. The imines obtained at either the 2‐position or 3‐position can be further used as substrates in asymmetric organocatalyzed [3+2]‐cycloaddition reactions, leading to a library of regiodiverse bispiro‐compounds with 85–96 % yield and 65–99 % ee.

  摘要本文介绍了通过苯并[b]噻吩-2,3-二酮和 2,2,2-三氟乙胺缩合合成含 CF3 酮亚胺的酸控区域多样性过程。在 2 位或 3 位上得到的亚胺可进一步用作不对称有机催化 [3+2] - 环加成反应的底物，从而得到一个具有 85-96 % 收率和 65-99 % ee 的多区域双环化合物库。