14,15α-epoxy-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate | 72691-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14,15α-epoxy-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate
• 英文别名: 14α,15α-oxido-3-methoxy-oestra-1,3,5(10)trien-17β-ol-17-acetat；14α,15α-Epoxy-17β-acetat
• CAS: 72691-84-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: IVNXBUDORVCGOM-OUCVULTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15α-epoxy-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二氧化碳 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 17β-acetoxy-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10),15-tetraen-14-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性途径生成14,15,17-三取代-3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯

  摘要：

  到雌-1,3,5（10），8（14）的合成的方法-四烯15酮衍生物，基于立体选择性引入的功能集成到Δ的14位和15位上14衍生自-化合物雌酮，被检查。17,17-乙二氧基-或17β-乙酰氧基-estra-1,3,5（10），14-四烯的四氧化hydroxyl羟基化仅导致14β，15β-二醇，而17β-乙酰氧基或17β-羟基的环氧化化合物得到14α，15α-和14β，15β-环氧化合物的混合物。用苯硒化钠处理这些环氧化物分别产生14α-羟基-15β-和14β-羟基-15α-苯基硒化物。在高氯酸水溶液存在下，17β-乙酰氧基-14α，15α-和-14β，15β-环氧化合物在很大程度上重新排列为17β-乙酰氧基-3-甲氧基-14β-estra-1,3,5（10）-三烯-15一 少量反式-二醇作为副产物获得。

  DOI：

  10.1039/p19810000437
• 作为产物：
  描述：

  17-O-acetyl-14,15-didehydro-3-O-methylestradiol-17β 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以71%的产率得到14,15α-epoxy-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性途径生成14,15,17-三取代-3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯

  摘要：

  到雌-1,3,5（10），8（14）的合成的方法-四烯15酮衍生物，基于立体选择性引入的功能集成到Δ的14位和15位上14衍生自-化合物雌酮，被检查。17,17-乙二氧基-或17β-乙酰氧基-estra-1,3,5（10），14-四烯的四氧化hydroxyl羟基化仅导致14β，15β-二醇，而17β-乙酰氧基或17β-羟基的环氧化化合物得到14α，15α-和14β，15β-环氧化合物的混合物。用苯硒化钠处理这些环氧化物分别产生14α-羟基-15β-和14β-羟基-15α-苯基硒化物。在高氯酸水溶液存在下，17β-乙酰氧基-14α，15α-和-14β，15β-环氧化合物在很大程度上重新排列为17β-乙酰氧基-3-甲氧基-14β-estra-1,3,5（10）-三烯-15一 少量反式-二醇作为副产物获得。

  DOI：

  10.1039/p19810000437

文献信息

• A novel highly effective and stereoselective epoxidation of allylic and homoallylic alcohols using chloral hydrate and hydrogen peroxide
  作者：Helmut Kasch

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01900-4

  日期：1996.11

  A mixture of chloral hydrate () and hydrogen peroxide () was developed as a novel effective epoxidation reagent. Its efficacy was tested with steroid structures. It is moderate oxident superior to peracids and other hydrogen peroxide / catalyst combinations due to its higher regio- and stereoselectivity. Allylic and homoallylic alcohols () are more rapidly epoxidized by neighbouring group part participation

  开发了水合氯醛（）和过氧化氢（）的混合物作为新型有效的环氧化试剂。用类固醇结构测试了其功效。由于其较高的区域选择性和立体选择性，它是中等氧化物，优于过酸和其他过氧化氢/催化剂组合。与相应的具有分离的烯烃双键的羟基相比，烯丙基和均烯丙基醇（）通过相应羟基的邻近基团部分的参与更快速地被环氧化。
• Ponsold, Kurt; Schubert, Gerd; Wunderwald, Manfred, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 5, p. 819 - 828
  作者：Ponsold, Kurt、Schubert, Gerd、Wunderwald, Manfred、Tresselt, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Schubert; Schneider Gy.; Schade, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1982, vol. 111, # 2, p. 173 - 187
  作者：Schubert、Schneider Gy.、Schade、Dombi Gy.

  DOI：——

  日期：——