17-O-acetyl-14,15-didehydro-3-O-methylestradiol-17β | 72165-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-O-acetyl-14,15-didehydro-3-O-methylestradiol-17β
• 英文别名: 3-Methoxy-estra-1,3,5(10),14-tetraen-17β-ol-acetat；3-methoxyestra-1,3,5(10),14-tetraen-17β-yl acetate；3-Methoxyoestra-1,3,5(10),14-tetraen-17β-acetat；[(8R,9S,13S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 72165-91-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: GIVXJRFQEPLOND-QCFAMHMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-O-acetyl-14,15-didehydro-3-O-methylestradiol-17β 在 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 17β-acetoxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-triene-14,15β-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性途径生成14,15,17-三取代-3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯

  摘要：

  到雌-1,3,5（10），8（14）的合成的方法-四烯15酮衍生物，基于立体选择性引入的功能集成到Δ的14位和15位上14衍生自-化合物雌酮，被检查。17,17-乙二氧基-或17β-乙酰氧基-estra-1,3,5（10），14-四烯的四氧化hydroxyl羟基化仅导致14β，15β-二醇，而17β-乙酰氧基或17β-羟基的环氧化化合物得到14α，15α-和14β，15β-环氧化合物的混合物。用苯硒化钠处理这些环氧化物分别产生14α-羟基-15β-和14β-羟基-15α-苯基硒化物。在高氯酸水溶液存在下，17β-乙酰氧基-14α，15α-和-14β，15β-环氧化合物在很大程度上重新排列为17β-乙酰氧基-3-甲氧基-14β-estra-1,3,5（10）-三烯-15一 少量反式-二醇作为副产物获得。

  DOI：

  10.1039/p19810000437
• 作为产物：
  描述：

  11-benzyloxy-14α-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 palladium on activated charcoal 、 镍 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 17-O-acetyl-14,15-didehydro-3-O-methylestradiol-17β
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成17- O-乙酰基-14α-羟基-3- O-甲基-11-氧-雌二醇-17β

  摘要：

  通过热解3-羟基-2- [2-苄氧基-2-（4-甲氧基-1,2-二氢苯并环丁烯基）乙基] -2-甲基-3-乙烯基环戊烷实现标题化合物（13）的立体选择性全合成。 -1一（1）作为关键步骤。将化合物（13）转化为14,15-二氢-3- O-甲基雌二醇-17β，通过与真实样品比较鉴定。

  DOI：

  10.1039/p19800002793

文献信息

• A novel highly effective and stereoselective epoxidation of allylic and homoallylic alcohols using chloral hydrate and hydrogen peroxide
  作者：Helmut Kasch

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01900-4

  日期：1996.11

  A mixture of chloral hydrate () and hydrogen peroxide () was developed as a novel effective epoxidation reagent. Its efficacy was tested with steroid structures. It is moderate oxident superior to peracids and other hydrogen peroxide / catalyst combinations due to its higher regio- and stereoselectivity. Allylic and homoallylic alcohols () are more rapidly epoxidized by neighbouring group part participation

  开发了水合氯醛（）和过氧化氢（）的混合物作为新型有效的环氧化试剂。用类固醇结构测试了其功效。由于其较高的区域选择性和立体选择性，它是中等氧化物，优于过酸和其他过氧化氢/催化剂组合。与相应的具有分离的烯烃双键的羟基相比，烯丙基和均烯丙基醇（）通过相应羟基的邻近基团部分的参与更快速地被环氧化。
• Ponsold, Kurt; Schubert, Gerd; Wunderwald, Manfred, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 5, p. 819 - 828
  作者：Ponsold, Kurt、Schubert, Gerd、Wunderwald, Manfred、Tresselt, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Ponsold, Kurt; Prousa, Richard, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 5/6, p. 673 - 681
  作者：Ponsold, Kurt、Prousa, Richard

  DOI：——

  日期：——