4-Fluoro-3,5-diiodobenzoyl chloride | 1806374-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Fluoro-3,5-diiodobenzoyl chloride
• CAS: 1806374-11-7
• 化学式: C₇H₂ClFI₂O
• 分子量: 410.353
• InChiKey: CKIGCRDMRRIEFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluoro-3,5-diiodobenzoyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (S)-butyl 2-(4-fluoro-3,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)benzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  六（米亚苯基亚乙炔基）的大环具有多个H-结合侧链和修饰的腔：改变的堆码强度和持久性管组件

  摘要：

  六（米亚苯基亚乙炔基）大环1个是基于上合成多个轴承氢键侧链和具有不同官能团改性的含内腔Pd催化的（薗头）的单体结构单元，以三聚体前体被重新组合并偶合，得到的耦合内向基团具有不同取代模式的大环。检查四个有代表性的大环表明它们都经历了先前对大环1a观察到的相同的螺旋管状组装，但是具有不同的堆积强度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00718
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3,5-二碘苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Fluoro-3,5-diiodobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  六（米亚苯基亚乙炔基）的大环具有多个H-结合侧链和修饰的腔：改变的堆码强度和持久性管组件

  摘要：

  六（米亚苯基亚乙炔基）大环1个是基于上合成多个轴承氢键侧链和具有不同官能团改性的含内腔Pd催化的（薗头）的单体结构单元，以三聚体前体被重新组合并偶合，得到的耦合内向基团具有不同取代模式的大环。检查四个有代表性的大环表明它们都经历了先前对大环1a观察到的相同的螺旋管状组装，但是具有不同的堆积强度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00718

文献信息

• Self-Assembly and Molecular Recognition in Water: Tubular Stacking and Guest-Templated Discrete Assembly of Water-Soluble, Shape-Persistent Macrocycles
  作者：Qiuhua Wang、Yulong Zhong、Daniel P. Miller、Xiaoxing Lu、Quan Tang、Zhong-Lin Lu、Eva Zurek、Rui Liu、Bing Gong

  DOI：10.1021/jacs.9b11536

  日期：2020.2.12

  fundamental and practical significance. To examine the role of multiple non-covalent interactions in controlled assembling and binding behavior in water, the self-association of five water-soluble hexakis(m-phenylene ethynylene) (m-PE) macrocycles, along with the molecular recognition behavior of the resultant assemblies, is investigated with UV-vis, fluorescence, CD, and NMR spectroscopy, mass spectrometry

  水介质中的超分子化学是一个具有重要基础和实际意义的领域。为了检查多种非共价相互作用在水中受控组装和结合行为中的作用，五种水溶性六（间亚苯基乙炔）（m-PE）大环的自缔合，以及使用紫外-可见光、荧光、CD 和核磁共振光谱、质谱和计算研究对所得组件进行了研究。与它们在有机溶剂中不同程度的自聚集相反，所有五个大环在水中保持聚集，浓度低至微摩尔 (μM) 范围。CD 光谱显示 1-F6 和 1-H6，两个带有手性侧链并能够进行氢键自缔合的大环，组装成管状堆叠。管状堆叠在水中充当超分子主体，例如大环 1-H6 和 2-H6 与客体 G1 至 G4 的相互作用，每个环都有一个棒状的低聚（对亚苯基乙炔）（p-PE）链段由两条亲水链组成。CD、荧光和 1H NMR 光谱揭示了在大环和客体上形成了动力学稳定的离散组件。用荧光、1H NMR 和 ESI-MS 确定的结合化学计量表明离散组件是新型假轮烷，每个都
• Aromatic Triazole Foldamers Induced by C–H···X (X = F, Cl) Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Jie Shang、Nolan M. Gallagher、Fusheng Bie、Qiaolian Li、Yanke Che、Ying Wang、Hua Jiang

  DOI：10.1021/jo500582c

  日期：2014.6.6

  designed and synthesized. Crystal structure and 1H–1H NOESY experiments demonstrate that the oligomers adopt stable helical conformation, which are induced by C5–H···X–C (X = F, Cl) intramolecular hydrogen bonding between triazole protons and halogen atoms. The stabilities of the folded conformations are confirmed by DFT calculations, which show that each C5–H···F–C planar interaction lowers the energy

  设计合成了基于4-氟苯甲酸异丁酯和4-氯苯甲酸异丁酯的芳基三唑低聚物。晶体结构和1 H– 1 H NOESY实验表明，低聚物具有稳定的螺旋构象，这是由三唑质子和卤素原子之间的C 5 –H··X–C（X = F，Cl）分子内氢键诱导的。折叠构象的稳定性通过DFT计算得到了证实，DFT计算表明，每一个C 5 –H···F–C平面相互作用都会使能量平均降低〜3 kcal mol –1，而当降低时，能量降低〜1 kcal mol –1。 C 5形成–H···Cl–C桥。氢键网络在竞争性氢键介质（如DMSO）中被破坏，生成未折叠的低聚物。
• Persistent Organic Nanopores Amenable to Structural and Functional Tuning
  作者：Xiaoxi Wei、Guoqing Zhang、Yi Shen、Yulong Zhong、Rui Liu、Na Yang、Fayez Y. Al-mkhaizim、Mark A. Kline、Lan He、Minfeng Li、Zhong-Lin Lu、Zhifeng Shao、Bing Gong

  DOI：10.1021/jacs.5b12698

  日期：2016.3.2

  Rigid macrocycles 2, which share a hybrid backbone and the same set of side chains while having inner cavities with different inward-pointing functional groups, undergo similar nanotubular assembly as indicated by multiple techniques including (1)H NMR, fluorescence spectroscopy, and atomic force microscopy. The formation of tubular assemblies containing subnanometer pores is also attested by the different

  刚性大环 2 共享一个混合主链和同一组侧链，同时具有具有不同内向官能团的内腔，如 (1) H NMR、荧光光谱和原子力等多种技术所示，它们经历了类似的纳米管组装显微镜。对这些大环化合物观察到的不同跨膜离子传输行为也证明了含有亚纳米孔的管状组件的形成。基于囊泡的停流动力学分析和具有平面脂质双层的单通道电生理学表明，大环结构单元内腔中指向内的功能 (X) 基团的存在对跨膜离子传输产生重大影响相应的自组装孔的偏好。具有向内指向的氨基和甲基的自组装孔具有令人惊讶和显着的排斥质子的能力，但有利于传输更大的离子。向内的基团还导致跨膜孔具有不同程度的正静电势，导致通道对运输氯离子具有不同的偏好。这项工作的结果表明，分子水平上的合成修饰可以深刻影响其他结构持久性超分子组件的性质，具有预期的可调性和令人惊讶的异常行为。向内的基团还导致跨膜孔具有不同程度的正静电势，导致通道对运输氯离子具有不同的偏好。这项工作
• Enforced Tubular Assembly of Electronically Different Hexakis(<i>m</i>-Phenylene Ethynylene) Macrocycles: Persistent Columnar Stacking Driven by Multiple Hydrogen-Bonding Interactions
  作者：Yulong Zhong、Yi Yang、Yi Shen、Wenwu Xu、Qiuhua Wang、Alan L. Connor、Xibin Zhou、Lan He、Xiao Cheng Zeng、Zhifeng Shao、Zhong-lin Lu、Bing Gong

  DOI：10.1021/jacs.7b09647

  日期：2017.11.8

  having backbones of different electronic properties, are designed to probe the effectiveness of multiple H-bonding interactions in enforcing columnar assemblies. 1H NMR, absorption, fluorescence, and circular dichroism (CD) spectroscopy indicate that, compared with analogous macrocycles that self-associate based on aromatic stacking which is highly sensitive to the electronic nature of the macrocyclic

  六（米亚苯基亚乙炔基）（米-PE）的大环化合物1 - 4，共享相同的氢键性侧链，但具有不同电特性的主链，被设计成探测在执行柱状组件多个氢键相互作用的有效性。1 H NMR，吸收，荧光，和圆二色性（CD）光谱法表明，与类似的大环化合物相比，基于芳族堆积自缔这对大环骨架的电子性质高度敏感，大环化合物1 - 4在非极性溶剂中，所有化合物都表现出很强的聚集作用，直至微摩尔（μM）浓度。溶剂极性的增加会迅速减弱聚集。在THF和DMF中，大环以自由分子形式存在。所观察到的溶剂效应，与的行为沿5-F 6，可以通过氢键，请确认氢键起着驱动的自缔合的主导作用不自缔合1 - 4。骨干电子性质并不所述自组装图案共同更改为1 - 4。荧光和CD光谱证实大环1 - 4各向异性地组装，形成螺旋堆叠，其中相邻的分子经历相对旋转，以有利的偏移方式放置各个苯残基。的柱状对准1 - 4原子力显微镜（AFM）证实了这一点，该方