2-(4-(3-(2-(furan-2-yl)-8-methyl-8H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-yl)ureido)phenyl)acetic acid | 1448221-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(3-(2-(furan-2-yl)-8-methyl-8H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-yl)ureido)phenyl)acetic acid
• 英文别名: EA2/Mrs5811；2-[4-[[4-(furan-2-yl)-11-methyl-3,5,6,8,10,11-hexazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(12),2,4,7,9-pentaen-7-yl]carbamoylamino]phenyl]acetic acid
• CAS: 1448221-37-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₈O₄
• 分子量: 432.398
• InChiKey: QOVZGPDUOLJANP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(3-(2-(furan-2-yl)-8-methyl-8H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-yl)ureido)phenyl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 N-(3-(3-(fluorescein-5-yl)thioureido)propyl)-2-(4-(3-(2-(furan-2-yl)-8-methyl-8H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-yl)ureido)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  FLUORESCENT ANTAGONISTS OF THE A3 ADENOSINE RECEPTOR

  摘要：

  公开了化合物(I)的结构，它们是A3腺苷受体的荧光标记拮抗剂：其中A、R1、R2和Y如本文所述。还公开了诊断组合物和一种诊断患者是否可能通过A3腺苷受体拮抗剂治疗的方法，涉及使用这些化合物中的一个或多个作为诊断试剂。

  公开号：

  US20130190335A1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[4-[[4-(furan-2-yl)-11-methyl-3,5,6,8,10,11-hexazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(12),2,4,7,9-pentaen-7-yl]carbamoylamino]phenyl]acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到2-(4-(3-(2-(furan-2-yl)-8-methyl-8H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-yl)ureido)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  可偶联的A3腺苷受体拮抗剂，用于功能化配体的开发及其在荧光探针中的用途。

  摘要：

  能够同时结合生物学靶标并与第二特定部分缀合的化合物是用于开发多用途配体的有吸引力的工具，所述多用途配体可用作多靶标配体，受体探针或药物递送系统，具有治疗和诊断应用。人A3腺苷受体是一种涉及许多生理病理状况（例如癌症和炎症）的G蛋白偶联受体，因此代表了有希望的研究目标。在这项工作中，基于吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶核，开发了两个系列的hA3AR拮抗剂。在（苯乙酰胺基部分）之前或之后（1,2，通过点击化学获得的3-三唑）缀合旨在增加对hA3AR受体的亲和力和选择性。如所预期的，可缀合的化合物对hA3AR表现出良好的亲和力。为了证明其在开发用于不同目的的hA3AR配体方面的潜力，还使用了荧光探针对化合物进行了功能化。不幸的是，与hA2AAR相比，缀合降低了对靶标的亲和力和选择性。计算研究确定了细胞外环的特定非保守残基，这些残基构成了能够区分配体的结构屏障，从而为新

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111886

文献信息

• Targeting G Protein‐Coupled Receptors with Magnetic Carbon Nanotubes: The Case of the A ₃ Adenosine Receptor
  作者：Florent Pineux、Stephanie Federico、Karl‐Norbert Klotz、Sonja Kachler、Carine Michiels、Mattia Sturlese、Maurizio Prato、Giampiero Spalluto、Stefano Moro、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/cmdc.202000466

  日期：2020.10.19

  The A3 adenosine receptor (AR) is a G protein‐coupled receptor (GPCR) overexpressed in the membrane of specific cancer cells. Thus, the development of nanosystems targeting this receptor could be a strategy to both treat and diagnose cancer. Iron‐filled carbon nanotubes (CNTs) are an optimal platform for theranostic purposes, and the use of a magnetic field can be exploited for cancer magnetic cell sorting

  A 3腺苷受体 (AR) 是一种 G 蛋白偶联受体 (GPCR)，在特定癌细胞的膜中过度表达。因此，针对这种受体的纳米系统的开发可能是一种治疗和诊断癌症的策略。充铁碳纳米管 (CNT) 是用于治疗诊断的最佳平台，磁场的使用可用于癌症磁性细胞分选和热治疗。在这项工作中，我们在铁填充的碳纳米管表面结合了 A 3 AR 配体，目的是靶向过度表达 A 3 AR 的细胞。特别是，设计了两种带有不同长度 PEG 接头的缀合物。A 3 的对接分析AR 表明 CNT 和接头均不干扰配体与受体的结合；A 3 AR 的体外初步放射性配体竞争试验证实了这一点。受这一结果的鼓舞，磁性细胞分选被应用于过表达或不表达 A 3 AR的细胞混合物，其中我们的化合物显示出与所有细胞的无差别结合。尽管如此，这是第一次将 GPCR 配体锚定在磁性纳米系统上，从而为癌症治疗的新应用打开了大门。
• US9227979B2
  申请人：——

  公开号：US9227979B2

  公开（公告）日：2016-01-05