2-chloro-5-fluoroquinazolin-4(3H)-one | 769158-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-5-fluoroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-chloro-5-fluoro-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 769158-32-9
• 化学式: C₈H₄ClFN₂O
• 分子量: 198.584
• InChiKey: WZPNWJJWUJAWSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-fluoroquinazolin-4(3H)-one 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 2-[2-(3-(R)-amino-piperidin-1-yl)-5-fluoro-4-oxo-4H-quinazolin-3-ylmethaneyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  阿格列汀的发现：二肽基肽酶IV的有效，选择性，生物利用度和有效抑制剂。

  摘要：

  阿格列汀是一种有效的，选择性的丝氨酸蛋白酶二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂。在本文中，我们描述了基于阿格列汀和相关喹唑啉酮的DPP-4抑制剂的结构设计和优化。口服后，这些非共价抑制剂可在糖尿病动物模型中持续降低血浆DPP-4活性并降低血糖。阿格列汀目前正在2型糖尿病患者中进行III期试验。

  DOI：

  10.1021/jm070104l
• 作为产物：
  描述：

  5-氟喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-chloro-5-fluoroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  阿格列汀的发现：二肽基肽酶IV的有效，选择性，生物利用度和有效抑制剂。

  摘要：

  阿格列汀是一种有效的，选择性的丝氨酸蛋白酶二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂。在本文中，我们描述了基于阿格列汀和相关喹唑啉酮的DPP-4抑制剂的结构设计和优化。口服后，这些非共价抑制剂可在糖尿病动物模型中持续降低血浆DPP-4活性并降低血糖。阿格列汀目前正在2型糖尿病患者中进行III期试验。

  DOI：

  10.1021/jm070104l

文献信息

• Bifunctional Hydrogen-Bond Donors That Bear a Quinazoline or Benzothiadiazine Skeleton for Asymmetric Organocatalysis
  作者：Tsubasa Inokuma、Masaya Furukawa、Takuya Uno、Yusuke Suzuki、Kohzo Yoshida、Yoshiaki Yano、Katsumi Matsuzaki、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.201101338

  日期：2011.9.5

  (HB)‐donor catalysts that bear a 2‐aminoquinazolin‐4‐(1H)‐one or a 3‐aminobenzothiadiazine‐1,1‐dioxide skeleton have been developed, and it has been shown that these catalyst motifs act similarly to other HB‐donor catalysts such as thioureas. The highly enantioselective hydrazination of 1,3‐dicarbonyl compounds was realized even at room temperature with up to 96 % ee for 2‐aminoquinazolin‐4‐(1H)‐one‐type

  已开发出带有2-氨基喹唑啉-4-（1 H）-one或3-氨基苯并噻二嗪-1,1-二氧化物骨架的氢键（HB）供体催化剂，并且已证明这些催化剂基序起作用与其他HB-施主催化剂（如硫脲）相似。1,3-二羰基化合物的高度对映选择性肼化反应即使在室温下也能达到2-氨基喹唑啉-4-（1 H）的96％  ee一类催化剂，比相应的尿素和硫脲催化剂更有效。此外，苯并噻二嗪-1,1-二氧化物型催化剂还显示出可以以高对映选择性促进炔酸酯向烯丙酸酯的异构化。为克服产物以与起始炔酸酯的混合物形式获得的问题，我们开发了炔酸酯的串联异构化和环加成反应，以合成高级手性化合物，如双环[2.2.1]庚烯和3-亚烷基吡咯烷，而不会造成重大损失对映选择性。
• Dipeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：Syrrx, Inc.

  公开号：US20040259870A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compounds, pharmaceuticals, kits and methods are provided for use with DPP-IV and other S9 protease that comprise a compound comprising the formula: 1 wherein Q is selected from the group of CO, SO, SO 2 , or C═NR 9 ; and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein.

  提供了与DPP-IV和其他S9蛋白酶一起使用的化合物、药物、试剂盒和方法，其中包括具有以下式子的化合物：1，其中Q是从CO、SO、SO2或C═NR9;组中选择的，而R1、R2、R3和R4如在此定义。
• COMPOUND HAVING HETERO RING SKELETON, AND PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND USING THE AFOREMENTIONED COMPOUND AS ASYMMETRIC CATALYST
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2418204B1

  公开（公告）日：2013-07-24
• DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1608317B1

  公开（公告）日：2012-09-26
• EP1608317A4
  申请人：——

  公开号：EP1608317A4

  公开（公告）日：2006-12-27