ethyl-5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazoline-2-carboxylate | 374696-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl-5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazoline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4,5-dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-a]quinazoline-2-carboxylate；ethyl 5-oxo-4H-pyrazolo[1,5-a]quinazoline-2-carboxylate
• CAS: 374696-89-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: OQYHRFIACWHVQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazoline-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(hydroxymethyl)-4H-pyrazolo[1,5-a]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINE BASED RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS SYNCYTIAL RESPIRATOIRE À BASE DE QUINAZOLINE

  摘要：

  式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4和n的定义如下，在RSV的抑制剂方面是有用的。

  公开号：

  WO2015065338A1
• 作为产物：
  描述：

  三乙基甲三羧酸钠衍生物 在 oxonium 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 ethyl-5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heckendorn, Roland, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 11, p. 921 - 944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of substituted pyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one as potent poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1) inhibitors
  作者：Federica Orvieto、Danila Branca、Claudia Giomini、Philip Jones、Uwe Koch、Jesus M. Ontoria、Maria Cecilia Palumbi、Michael Rowley、Carlo Toniatti、Ester Muraglia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.113

  日期：2009.8

  A novel series of pyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one derivatives proved to be a potent class of PARP-1 inhibitors. An extensive SAR around the 3-position of pyrazole in the scaffold led to the discovery of amides derivatives as low nanomolar PARP-1 inhibitors.

  一系列新颖的吡唑并[1，5 - a ]喹唑啉-5（4 H）-一衍生物被证明是一种有效的PARP-1抑制剂。支架中吡唑3位附近的广泛SAR导致发现了酰胺衍生物作为低纳摩尔PARP-1抑制剂。
• Pyrazoloquinazolinones and pyrazolopyridopyrimidinones by a sequential N-acylation–SNAr reaction
  作者：Krishna Kumar Gnanasekaran、N. Prasad Muddala、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.146

  日期：2015.3

  An efficient synthesis of pyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ones and pyrazolo[1,5-a]pyrido[3,2-e]pyrimidin-5(4H)-ones is reported from the reaction of 2-haloaroyl chlorides with 5-amino-1H-pyrazoles. The reaction takes advantage of the 1,3-disposition of electrophilic centers in the acid chloride and the similar arrangement of nucleophilic sites in the pyrazole to form the central six-membered ring.

  据报道，吡唑并[1,5 - a ]喹唑啉-5（4 H）-one和吡唑并[1,5- a ] pyrido [3,2 - e ]嘧啶-5（4 H）-one的有效合成。2-卤代芳酰氯与5-氨基-1 H-吡唑的反应。该反应利用了酰氯中亲电子中心的1，3-位和吡唑中亲核位点的类似排列，从而形成了中心的六元环。吡唑的C5氨基的初始酰化反应是在-10°C的DMF中进行的，随后在同一反应容器中加热至140°C，通过S N完成合成吡唑的N1和2-卤代芳基酰胺之间的Ar闭环。该反应分两步进行，产率为66-93％。
• WO2008/90379
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9708332B2
  申请人：——

  公开号：US9708332B2

  公开（公告）日：2017-07-18