1-(4-Chloro-phenyl)-4,4-dimethyl-pent-2-yn-1-ol | 17474-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chloro-phenyl)-4,4-dimethyl-pent-2-yn-1-ol
• CAS: 17474-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: SMZKNXVWILUYPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 1-(4-Chloro-phenyl)-4,4-dimethyl-pent-2-yn-1-ol 在 (OC)2ClRu(C₅(C₆H₄OCH₃)4OOCC₆H₄OCH₃) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(R)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethylpent-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  离子表面活性剂包被伯克霍尔德酒原洋葱脂肪酶对仲醇的动力学和动态动力学拆分：底物范围和对映选择性。

  摘要：

  测试了可以分为几种类型（II-IX）的44种不同的仲醇作为离子表面活性剂涂层洋葱伯克霍尔德菌的底物脂肪酶（ISCBCL），以了解其底物范围和动力学和动态动力学分辨率（KR和DKR）中的对映选择性。它们包括6种含硼醇，24种手性炔丙基醇和14种二芳基甲醇。有关KR的研究结果表明，ISCBCL在环境温度下对映体选择性高，并且对升高温度下对映体选择性高有用。尤其是，ISCBCL对对空间要求高的仲醇（VIII和IX型）显示出高对映选择性，所述仲醇在羟基次甲基中心有两个庞大的取代基。DKR反应是通过在25–60°C下将ISCBCL与钌基外消旋催化剂结合使用来进行的。测试了41种仲醇的DKR。其中约有一半被转化为高对映体纯度的乙酸盐（> 90％ee），且收率良好（> 80％）。结论是，ISCBCL对于仲醇的KR和DKR似乎是一种极好的酶。

  DOI：

  10.1021/jo3027627
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 4-氯苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-4,4-dimethyl-pent-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氯化镉催化的炔丙基醇与二芳基膦氧化物与Afford Allenylphosphine氧化物的脱水CP偶联

  摘要：

  据报道，炔丙基醇与二芳基膦氧化物的氯化镉催化的脱水CP交叉偶联反应。几种炔丙醇，包括在三键末端带有空间要求的叔丁基的那些，都可以用作反应的良好底物，从而在100°C的乙腈中以高至高收率生产相应的烯丙基膦氧化物。该反应也可以很容易地按比例放大至克级合成。一项机理研究表明，该反应可能通过炔丙基取代过程生成亚膦酸酯中间体，然后进行[2,3]σ重排以产生烯基产物，而不是通过P-亲核性导致的常见烯基取代进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700957

文献信息

• Solvent-free Zn(OTf)₂-catalyzed dehydrative cross coupling of propargyl alcohols with diarylphosphine oxides to afford allenylphosphine oxides
  作者：Jianlin Yang、Ming Zhang、Chao Dong、Li-Biao Han、Ruwei Shen

  DOI：10.1080/10426507.2018.1490281

  日期：2018.10.3

  Abstract A less expensive and more environmentally friendly Zn(OTf)2-catalyzed dehydrative coupling reaction of propargyl alcohols with diarylphosphine oxides is reported. The reaction takes place under mild and solvent free conditions, and features a high regioselectivity to provide an effective method for the synthesis of some diarylphosphinyl allenes in moderate to high yields. Graphical Abstract

  摘要报道了一种更便宜且更环保的 Zn(OTf)2 催化炔丙醇与二芳基氧化膦的脱水偶联反应。该反应在温和且无溶剂的条件下进行，并具有高区域选择性，为合成一些二芳基膦基丙二烯以中等至高产率合成提供了一种有效的方法。图形概要