(R-Biar)-4,13-dihydro-6,7,8,9,10,11-hexamethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one | 110397-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (R-Biar)-4,13-dihydro-6,7,8,9,10,11-hexamethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
• 英文别名: 4,13-dihydro-6,7,8,9,10,11-hexamethoxy-dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one；3,4,5,17,18,19-Hexamethoxy-11-oxatetracyclo[13.4.0.02,7.09,13]nonadeca-1(19),2,4,6,9(13),15,17-heptaen-10-one
• CAS: 110397-82-5
• 化学式: C₂₄H₂₆O₈
• 分子量: 442.466
• InChiKey: DUIIXEGQZFPQBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R-Biar)-4,13-dihydro-6,7,8,9,10,11-hexamethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one 在 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(methoxycarbonyl)-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)but-3-enoic acid 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 hexaaquairon(III) perchlorate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 (4R-trans)-<(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(methylene)>bis 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (R-Biar)-4,13-dihydro-6,7,8,9,10,11-hexamethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a

文献信息

• Ruthenium dioxide in fluoro acid medium: I. A new agent in the biaryl oxidative coupling. Application to the synthesis of non phenolic bisbenzocyclooctadiene lignan lactones.
  作者：Y Landais、J.-P Robin、A Lebrun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80904-2

  日期：——

  very efficient agent for the oxidative coupling of non phenolic lignans and their derivatives, and this method was applied to the total synthesis of (+/-)-neoisostegane 2a and (+/-)-steganolide A 2b. This procedure was also used to obtain the first stereospecific synthesis of a cis-bisbenzocyclooctadiene lactone, the (+/-)-deoxyschizandrin 17, of which, was afforded by a short reduction sequence.

  氟酸介质中的二水合钌（IV）被发现是非酚类木脂素及其衍生物氧化偶联的非常有效的试剂，该方法被用于（+/-）-neosoostegane 2a和（ +/-）-硬脂酸内酯A 2b。该方法还用于获得顺式-双苯并环辛二烯内酯的第一个立体有择合成，其（+/-）-脱氧五味子甲酸酯17是通过短还原序列提供的。
• First total synthesis of optically pure deoxyschizandrin and wuweizisu C. The thermal stability of biaryl configuration
  作者：Masahide Tanaka、Hiroshi Mitsuhashi、Masao Maruno、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73084-x

  日期：1994.5

  The total synthesis of deoxyschizandrin (1) and wuweizisu C (2) having natural configuration was accomplished and the thermal stability of biaryl configuration was confirmed.

  完成了具有天然构型的脱氧五味子素（1）和无味子素C（2）的全合成，并证实了联芳构型的热稳定性。
• Ruthenium(IV) (trifluoroacetate), a new oxidizing agent. II. A new access to schizandrins skeleton using biaryl oxidative coupling of -substituted butanolides
  作者：Y Landais、A Lebrun、J.P Robin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85215-6

  日期：1986.1
• Total syntheses of the metabolites of schizandrin
  作者：Masahide Tanaka、Yukinobu Ikeya、Hiroshi Mitsuhashi、Masao Maruno、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00702-a

  日期：1995.10

  The total syntheses of the metabolites of schizandrin were achieved. The tetracyclic lactone intermediates (13a–e) were prepared in optically pure form by the oxidative coupling reaction of the corresponding 3-benzyl-1-benzylidenebutyrolactones. Mukaiyama hydration of 13b afforded hydroxylactone (14), which was converted into SZ-M3 (4). The introduction of C6,7-diol moiety, which is common to the metabolites

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。