(3R,5S)-1-(acetyl-L-threonyl-L-tyrosyl)-5-(((S)-1,4-diamino-1,4-dioxobutan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidin-3-yl 5-oxo-5-((6-(4-(pyridin-2-yl)-2,4a,5,6,7,8,9,10-octahydrocycloocta[d]pyridazin-1-yl)pyridin-3-yl)amino)pentanoate | 1426693-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-1-(acetyl-L-threonyl-L-tyrosyl)-5-(((S)-1,4-diamino-1,4-dioxobutan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidin-3-yl 5-oxo-5-((6-(4-(pyridin-2-yl)-2,4a,5,6,7,8,9,10-octahydrocycloocta[d]pyridazin-1-yl)pyridin-3-yl)amino)pentanoate
• CAS: 1426693-87-9
• 化学式: C₄₉H₆₁N₁₁O₁₁
• 分子量: 980.09
• InChiKey: ODTACKLZZPDFBC-WWDRWCODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  339.82
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式环辛烯 、 (3R,5S)-1-(acetyl-L-threonyl-L-tyrosyl)-5-(((S)-1,4-diamino-1,4-dioxobutan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidin-3-yl 5-oxo-5-((6-(6-(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)pyridin-3-yl)amino)pentanoate 在 sodium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3R,5S)-1-(acetyl-L-threonyl-L-tyrosyl)-5-(((S)-1,4-diamino-1,4-dioxobutan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidin-3-yl 5-oxo-5-((6-(4-(pyridin-2-yl)-2,4a,5,6,7,8,9,10-octahydrocycloocta[d]pyridazin-1-yl)pyridin-3-yl)amino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸编辑：合成功能和结构多样化肽的通用且实用的方法。 4-取代脯氨酸对肽内构象的立体与立体电子效应分析

  摘要：

  功能化脯氨酸残基具有多种应用。在此，我们描述了一种实用方法，即脯氨酸编辑，用于合成具有立体特异性修饰的脯氨酸残基的肽。通过标准固相肽合成法合成肽，以掺入 Fmoc-羟脯氨酸 (4R-Hyp)。以自动化方式，Hyp 羟基受到保护，并合成肽的其余部分。肽合成后，Hyp 保护基被正交去除，Hyp 被选择性修饰，生成取代的脯氨酸氨基酸，肽主链起到“保护”脯氨酸氨基和羧基的作用。在模型四肽 (Ac-TYPN-NH2) 中，4R-Hyp 通过 Mitsunobu、氧化、还原、酰化和取代反应立体定向转化为 122 个不同的 4-取代脯氨酰氨基酸，具有 4R 或 4S 立体化学。通过脯氨酸编辑合成的 4-取代脯氨酸包括掺入的结构化氨基酸模拟物（Cys、Asp/Glu、Phe、Lys、Arg、pSer/pThr）、识别基序（生物素、RGD）、诱导立体电子效应的吸电子基团（氟，硝基苯甲酸酯），用于异核 NMR

  DOI：

  10.1021/ja3109664