ethyl (2Z)-2-cyano-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)prop-2-enoate | 431071-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-2-cyano-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: 2-cyano-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)acrylic acid ethyl ester；ethyl (Z)-2-cyano-3-(9-ethylcarbazol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 431071-58-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: WBOVBXRAAPCSIZ-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑-3-甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以28.25%的产率得到ethyl (2Z)-2-cyano-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Absorbance, Fluorescence and Non Linear Optical Properties of Some Donor Acceptor Chromophores

  摘要：

  通过Knovenagel缩合反应合成了三个咔唑发色团，其中以二氰基、氰基、乙酸乙酯和乙酸二甲酯基团作为受体部分，以${\pi}$共轭间隔物和$N$-甲基二苯并[$b$]吡咯作为供体，并通过红外、$^1HNMR$、$^{13}CNMR$、紫外-可见、荧光光谱、电化学和理论B3LYP/6-$311G^*$水平进行了表征，同时计算了NLO属性和光谱量。计算表明，HOMO位于供体部分，而LUMO位于受体二氰基亚甲基、氰基、乙酸乙酯亚甲基和乙酸二甲酯亚甲基上，这一趋势非常明显。与计算结果一致，在可见光区域观察到了溶剂致色、分子内电荷转移带的行为。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.6.1900

文献信息

• 一种2-取代基-3-(9-烷基-9H-咔唑-3-基)丙烯腈类化合物及其制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN109970622B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种2‑取代基‑3‑(9‑烷基‑9H‑咔唑‑3‑基)丙烯腈类化合物，制备方法为：在研钵中，依次加入配方量的3‑甲酰基‑N‑取代基咔唑（A）、固体碱（B）和吸水剂（C），均匀混合后，再加入配方量的3‑取代丙腈（D），迅速研磨混合，TLC监测至反应结束；向反应体系中加入冰浴后的无水乙醇洗涤、抽滤、干燥得到粗品；粗品用无水乙醇重结晶，产率可达60%以上；其中，A:B:C:D为1：（1~1.2）：（1~1.2）：（1~4）。本发明操作简单，所用固相研磨法，设备要求低，反应时间大大缩短，产品纯度较高。本发明还对该类化合物的荧光性进行研究，实验表明该类化合物对在荧光领域具有一定的应用前景。