(R)-2-methyl-5-phenyl-5-(triisopropyl-silanyloxy)-pent-3-yn-2-ol | 321855-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-5-phenyl-5-(triisopropyl-silanyloxy)-pent-3-yn-2-ol
• 英文别名: (5S)-2-methyl-5-phenyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxypent-3-yn-2-ol
• CAS: 321855-53-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂Si
• 分子量: 346.585
• InChiKey: YTKLCABXQMJRAN-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-5-phenyl-5-(triisopropyl-silanyloxy)-pent-3-yn-2-ol 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到(R)-triisopropyl-(1-phenyl-prop-2-ynyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  对醛中2-甲基-3-丁炔-2-醇的对映选择性加成：3-羟基-1-丁炔的制备

  摘要：

  我们报告了2-甲基-3-丁炔-2-醇（一种现成的商品散装化学品）对映选择性醛加成的第一个例子。在容易的裂解反应之后，加成反应提供了作为不对称合成的有用结构单元的旋光末端乙炔。

  DOI：

  10.1021/ol006791r
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 indium(III) bromide 咪唑 、 dicyclohexylmethylamine 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-methyl-5-phenyl-5-(triisopropyl-silanyloxy)-pent-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ligand accelerated indium(iii)-catalyzed asymmetric alkynylation of aldehydes with 2-methyl-3-butyn-2-ol as an ethyne equivalent donor

  摘要：

  铟(III)催化下，以2-甲基-3-丁炔-2-醇作为乙炔等效供体，实现了芳基、杂芳基、烷基和烯基醛的不对称炔基化反应。使用2-10 mol%的催化剂，产物收率中等至良好（高达97%），并且具有高对映选择性（高达99% ee）。

  DOI：

  10.1039/b614958h

文献信息

• Enantioselective Addition of 2-Methyl-3-butyn-2-ol to Aldehydes:  Preparation of 3-Hydroxy-1-butynes
  作者：D. Boyall、F. López、H. Sasaki、D. Frantz、E. M. Carreira

  DOI：10.1021/ol006791r

  日期：2000.12.1

  We report the first example of enantioselective aldehyde additions of 2-methyl-3-butyn-2-ol, a commodity bulk chemical that is readily available. Following a facile fragmentation reaction, the addition reactions provide access to optically active terminal acetylenes as useful building blocks for asymmetric synthesis.

  我们报告了2-甲基-3-丁炔-2-醇（一种现成的商品散装化学品）对映选择性醛加成的第一个例子。在容易的裂解反应之后，加成反应提供了作为不对称合成的有用结构单元的旋光末端乙炔。
• Ligand accelerated indium(<scp>iii</scp>)-catalyzed asymmetric alkynylation of aldehydes with 2-methyl-3-butyn-2-ol as an ethyne equivalent donor
  作者：Shinji Harada、Ryo Takita、Takashi Ohshima、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1039/b614958h

  日期：——

  Indium(III)-catalyzed asymmetric alkynylation of aryl, heteroaryl, alkyl and alkenyl aldehydes with 2-methyl-3-butyn-2-ol as an ethyne equivalent donor was realized, and products were obtained in moderate to good yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 99% ee) using 2–10 mol% of catalyst.

  铟(III)催化下，以2-甲基-3-丁炔-2-醇作为乙炔等效供体，实现了芳基、杂芳基、烷基和烯基醛的不对称炔基化反应。使用2-10 mol%的催化剂，产物收率中等至良好（高达97%），并且具有高对映选择性（高达99% ee）。