(1SR,6RS)-3,4-cis-7-tert-butyldimethylsilyl-3,4-dihydroxy-7-azabicyclo<4.2.0>oct-8-one | 98810-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (1SR,6RS)-3,4-cis-7-tert-butyldimethylsilyl-3,4-dihydroxy-7-azabicyclo<4.2.0>oct-8-one
• 英文别名: (1S,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3,4-dihydroxy-7-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 98810-86-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃Si
• 分子量: 271.432
• InChiKey: CKWUAYUYRYHELI-IZUQBHJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,6RS)-3,4-cis-7-tert-butyldimethylsilyl-3,4-dihydroxy-7-azabicyclo<4.2.0>oct-8-one 在 氢碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效合成旋光性5,6--卡巴培南抗生素的关键中间体

  摘要：

  以高度区域选择性的分子内羟醛缩合为关键步骤，合成了具有光学活性的5，6-卡巴培南抗生素的通用中间体（18）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83870-8
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-aminocyclohex-4-enecarboxylic acid 在 manganese oxide 、 四氧化锇 、 2,2'-二硫二吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1SR,6RS)-3,4-cis-7-tert-butyldimethylsilyl-3,4-dihydroxy-7-azabicyclo<4.2.0>oct-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.

  摘要：

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.996