(S)-3-((S)-2-benzyloxy-3-methyl-but-3-enoyl)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-oxazolidin-2-one | 345905-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-((S)-2-benzyloxy-3-methyl-but-3-enoyl)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2S)-3-methyl-2-phenylmethoxybut-3-enoyl]-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 345905-17-1
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₄
• 分子量: 469.58
• InChiKey: SVGLEFRKOFWDJS-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-3-((S)-2-benzyloxy-3-methyl-but-3-enoyl)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-oxazolidin-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以141 mg的产率得到(S)-2-benzyloxy-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  锂化的4-异丙基-3-（甲硫基甲基）-5,5-二苯基恶唑烷丁-2-酮：对映选择性制备1,2-二醇，2-氨基醇，2-羟基酯和4-羟基的手性甲酰基阴离子当量-2-链烯酸酯。

  摘要：

  标题中指定的杂环化合物（很容易从商业前体制备）具有一个空间受保护的C == O基团，因此BuLi在环外CH（2）基团上的直接锂化成为可能（3-> Li-3） 。锂化的N，S-乙缩醛衍生物（Li-3）非对映选择性地添加到醛（表2），不对称酮（表3），查尔酮（1,4-加成，方案2）以及N-膦酰基和N-磺酰亚胺类化合物中（表4）。Hg（O（2）CCF（3））（2）在THF /乙腈水溶液中对新形成的OH基的保护（方案3）和/或MeS / OH取代将N，S-乙缩醛转化为半缩醛（- ＞ 20），其又容易裂解成醛，并回收手性助剂（方案1，方案4）。可以分离出这些醛（尤其是那些缺少α-羰基氢的醛），或者通过还原成（选择性保护的）二醇或氨基醇，添加格氏试剂或Li试剂（将二醇提供两个立体异构中心），氧化生成2-羟基酯或烯化生成4-羟基-2-链烯酸酯（方案5）。确定了新的整体对映选择性转化的范围和局限性，并将易

  DOI：

  10.1021/jo0155254
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-(-)-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.16h， 生成 (S)-3-((S)-2-benzyloxy-3-methyl-but-3-enoyl)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锂化的4-异丙基-3-（甲硫基甲基）-5,5-二苯基恶唑烷丁-2-酮：对映选择性制备1,2-二醇，2-氨基醇，2-羟基酯和4-羟基的手性甲酰基阴离子当量-2-链烯酸酯。

  摘要：

  标题中指定的杂环化合物（很容易从商业前体制备）具有一个空间受保护的C == O基团，因此BuLi在环外CH（2）基团上的直接锂化成为可能（3-> Li-3） 。锂化的N，S-乙缩醛衍生物（Li-3）非对映选择性地添加到醛（表2），不对称酮（表3），查尔酮（1,4-加成，方案2）以及N-膦酰基和N-磺酰亚胺类化合物中（表4）。Hg（O（2）CCF（3））（2）在THF /乙腈水溶液中对新形成的OH基的保护（方案3）和/或MeS / OH取代将N，S-乙缩醛转化为半缩醛（- ＞ 20），其又容易裂解成醛，并回收手性助剂（方案1，方案4）。可以分离出这些醛（尤其是那些缺少α-羰基氢的醛），或者通过还原成（选择性保护的）二醇或氨基醇，添加格氏试剂或Li试剂（将二醇提供两个立体异构中心），氧化生成2-羟基酯或烯化生成4-羟基-2-链烯酸酯（方案5）。确定了新的整体对映选择性转化的范围和局限性，并将易

  DOI：

  10.1021/jo0155254