(4R,5R)-4,5-bis(diphenylhydroxymethyl)-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide | 1350811-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-bis(diphenylhydroxymethyl)-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide
• CAS: 1350811-64-1
• 化学式: C₂₈H₂₄O₅S
• 分子量: 472.562
• InChiKey: DKPDTIMHCRNBSL-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis(diphenylhydroxymethyl)-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide 在 三乙胺 、 三氯化磷 、 吡啶 、 水 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以60%的产率得到(5R,6R)-2,5,6-trihydroxy-4,4,7,7-tetraphenyl-1,3,2-dioxaphosphepane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  带有两个羟基的手性磷酸催化的立体选择性Biginelli样反应。

  摘要：

  为了开发用于Biginelli样反应的新型有效的立体选择性催化剂，通过对映体纯的1,1,4,4-四苯基丁烷四醇的高度区域选择性转化成功地合成了具有衍生自α-酒石酸的两个羟基的手性磷酸。所获得的催化剂以中等至良好的对映选择性有效地催化了类似Biginelli的反应。对照实验表明，两个羟基的存在对于实现高对映选择性是必不可少的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.155
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-bis(diphenylhydroxymethyl)-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  带有两个羟基的手性磷酸催化的立体选择性Biginelli样反应。

  摘要：

  为了开发用于Biginelli样反应的新型有效的立体选择性催化剂，通过对映体纯的1,1,4,4-四苯基丁烷四醇的高度区域选择性转化成功地合成了具有衍生自α-酒石酸的两个羟基的手性磷酸。所获得的催化剂以中等至良好的对映选择性有效地催化了类似Biginelli的反应。对照实验表明，两个羟基的存在对于实现高对映选择性是必不可少的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.155

文献信息

• First Experimental Evidence of an Intramolecular H Bond between Aliphatic Cl and Aromatic C–H
  作者：Xiaoyun Hu、Zixing Shan、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1021/cg201219g

  日期：2012.1.4

  The first example of an intramolecular H bond between aliphatic Cl and aromatic C H was observed in the crystal of C-2-symmetric (4R,5R)-4,5-bis(diphenylchloromethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide. In this case one Cl atom is engaged in H-bonding with two ortho-C H groups in the axial and equatorial phenyl planes, with the recorded distances of 2.562 angstrom and 2.804 angstrom, respectively. The observed angle for Ca-H-Cl is 108.41 degrees and that. for C-q-H-Cl is 96.53 degrees.
• Synthesis of a novel sterically hindered chiral cyclic phosphoric acid derived from l-tartaric acid and application to the asymmetric catalytic Biginelli reaction
  作者：Xiaoyun Hu、Rui Zhang、Jinsheng Xie、Zhongqiang Zhou、Zixing Shan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.11.014

  日期：2017.1

  A novel sterically hindered chiral cyclic phosphoric acid derived from L-tartaric acid was designed and synthesized based on highly regioselective cyclosulfitation of chiral 1,1,4,4-tetraphenylbutanetetraol. The asymmetric Biginelli reaction catalyzed by this newly synthesized chiral phosphoric acid was examined, and enantioselectivities up to 99% ee was obtained. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.