(S)-3-[(1S,2R,4R)-4-[(benzyloxy)methoxy]-1-(methylsulfanyl)-2,4-diphenylbutyl]-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one | 449143-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(1S,2R,4R)-4-[(benzyloxy)methoxy]-1-(methylsulfanyl)-2,4-diphenylbutyl]-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
• CAS: 449143-75-3
• 化学式: C₄₃H₄₅NO₄S
• 分子量: 671.901
• InChiKey: IRTUOLZPWBKADP-BHTPUMDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(1S,2R,4R)-4-[(benzyloxy)methoxy]-1-(methylsulfanyl)-2,4-diphenylbutyl]-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (4S)-(-)-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮 、 (2R,4R)-4-[(benzyloxy)methoxy]-2,4-diphenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锂化 (S)-4-Isopropyl-3- [(methylthio)methyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 与肉桂酰衍生物的共轭加成：制备对映体纯 1,4-Diols

  摘要：

  (S)-4-isopropyl-3-[(methylthio)methyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one（Li-2；合成上相当于手性甲酰基阴离子）的 Li 衍生物与烯酮和烯酸酯加成1,4-时尚。使用 1,3-二芳基丙烯酮（查耳酮；方案 2）、三苯甲基烯酮和 2,6-二（叔丁基）-4-甲氧基苯基肉桂酸酯（方案 3）可获得最佳结果，产率高达 80%，非对映选择性提高到 99 及以上：1 个产品（5a-f 和 8a、b、e）包含三个立体中心！X 射线晶体结构分析表明，C、C 键的形成优先发生在相对局部性 ul（Re/Si；图 2）中。在 Hg2+ 辅助取代中，1,4-加合物的 MeS 基团可以被 RO 基团取代，随后手性助剂的去除和容易回收（方案 4-6）。4-羟基羰基衍生物（'homoaldols'）和单-，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<772::aid-hlca772>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 (S)-3-[(1S,2R)-4-hydroxy-1-(methylsulfanyl)-2,4-diphenylbutyl]-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-[(1S,2R,4S)-4-[(benzyloxy)methoxy]-1-(methylsulfanyl)-2,4-diphenylbutyl]-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 、 (S)-3-[(1S,2R,4R)-4-[(benzyloxy)methoxy]-1-(methylsulfanyl)-2,4-diphenylbutyl]-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锂化 (S)-4-Isopropyl-3- [(methylthio)methyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 与肉桂酰衍生物的共轭加成：制备对映体纯 1,4-Diols

  摘要：

  (S)-4-isopropyl-3-[(methylthio)methyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one（Li-2；合成上相当于手性甲酰基阴离子）的 Li 衍生物与烯酮和烯酸酯加成1,4-时尚。使用 1,3-二芳基丙烯酮（查耳酮；方案 2）、三苯甲基烯酮和 2,6-二（叔丁基）-4-甲氧基苯基肉桂酸酯（方案 3）可获得最佳结果，产率高达 80%，非对映选择性提高到 99 及以上：1 个产品（5a-f 和 8a、b、e）包含三个立体中心！X 射线晶体结构分析表明，C、C 键的形成优先发生在相对局部性 ul（Re/Si；图 2）中。在 Hg2+ 辅助取代中，1,4-加合物的 MeS 基团可以被 RO 基团取代，随后手性助剂的去除和容易回收（方案 4-6）。4-羟基羰基衍生物（'homoaldols'）和单-，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<772::aid-hlca772>3.0.co;2-i