(2R,3S)-4-((2R,4S,6R,8R,10S)-8-((benzyloxy)methyl)-10-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-methylbutan-1-one | 262614-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-4-((2R,4S,6R,8R,10S)-8-((benzyloxy)methyl)-10-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-methylbutan-1-one
• CAS: 262614-91-5
• 化学式: C₄₅H₆₁NO₇S₂Si
• 分子量: 820.199
• InChiKey: XIJOLSYYKRMWRC-ONTPBUGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4-((2R,4S,6R,8R,10S)-8-((benzyloxy)methyl)-10-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-methylbutan-1-one 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 以92%的产率得到(2R,3S)-4-[(2R,4S,6R,8R,10S)-8-Benzyloxymethyl-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-3-hydroxy-N-methoxy-2,N-dimethyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of structurally intricate and complementary polyoxygenated building blocks of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)

  摘要：

  提出了构建结构复杂的海洋大环内酯素丝孢菌素1的四个复杂构建模块的对映选择性方法。合成工作的第一阶段依赖于一种实用方法，用于构建包含环A和B的非对称、对映纯的螺环糖环系统。同时，C17-C28亚单位，其中包含目标物中五分之一的立体中心，以环C和D的形式组装，通过立体控制的醛缩合反应组合而成。一旦完成整个C1-C28区段的合成，就设计了提供C29-C44和C38-C51两个额外高度官能化区段的路线。随后的一系列转化反应包括E环的环化和氢硼化反应，以获得用于关键的铃木偶联的B-烷基中间体，利用了高效的立体控制。最终，丝孢菌素的西部EF区段的完整组装和官能化受挫于无法进行的铃木偶联步骤，该步骤旨在将侧链连接到C29-C44区段，后来由于保护基的复杂性导致无法完全展开晚期C29-C51中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc2008181
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-3-(1-oxopropyl)-1,3-thiazolidine-2-thione 、 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(2R,3S)-4-((2R,4S,6R,8R,10S)-8-((benzyloxy)methyl)-10-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of structurally intricate and complementary polyoxygenated building blocks of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)

  摘要：

  提出了构建结构复杂的海洋大环内酯素丝孢菌素1的四个复杂构建模块的对映选择性方法。合成工作的第一阶段依赖于一种实用方法，用于构建包含环A和B的非对称、对映纯的螺环糖环系统。同时，C17-C28亚单位，其中包含目标物中五分之一的立体中心，以环C和D的形式组装，通过立体控制的醛缩合反应组合而成。一旦完成整个C1-C28区段的合成，就设计了提供C29-C44和C38-C51两个额外高度官能化区段的路线。随后的一系列转化反应包括E环的环化和氢硼化反应，以获得用于关键的铃木偶联的B-烷基中间体，利用了高效的立体控制。最终，丝孢菌素的西部EF区段的完整组装和官能化受挫于无法进行的铃木偶联步骤，该步骤旨在将侧链连接到C29-C44区段，后来由于保护基的复杂性导致无法完全展开晚期C29-C51中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc2008181