5,6-Diethynyl-1,3-N,N-dimethyl uracil | 319455-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-Diethynyl-1,3-N,N-dimethyl uracil
• 英文别名: 5,6-Diethynyl-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione；5,6-diethynyl-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 319455-45-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: KDXMFWPETKKCIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Diethynyl-1,3-N,N-dimethyl uracil 在 1,4-环己二烯 作用下， 生成 1,3-二甲基-2,4-(1H,3H)-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  5,6-双（炔-1-基）嘧啶的合成及相关核苷

  摘要：

  5-碘-1-甲基尿嘧啶或5'- O -TBDMS-5-iodo-2'，3'- O-异丙基亚氨基尿嘧啶与炔烃的Sonogashira偶联产生5-（炔基-1-基）衍生物，经过6-锂化/碘化得到5-（炔-1-基）-6-碘-（1-甲基尿嘧啶或尿苷）中间体（57-80％）。5-（炔-1-基）-6-碘中间体的偶合得到5,6-双（炔-1-基）嘧啶和受保护的核苷（51-79％）。5，6-双（乙炔基）-1，3-二甲基尿嘧啶衍生物中的两个在130°C进行了Bergman环芳构化，半衰期为2-8小时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01566-5
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-(trimethylsilylethynyl)uracil 在 氟化铵 、 碘 、 铜 、 钯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 5,6-Diethynyl-1,3-N,N-dimethyl uracil
  参考文献：
  名称：

  5,6-双（炔-1-基）嘧啶的合成及相关核苷

  摘要：

  5-碘-1-甲基尿嘧啶或5'- O -TBDMS-5-iodo-2'，3'- O-异丙基亚氨基尿嘧啶与炔烃的Sonogashira偶联产生5-（炔基-1-基）衍生物，经过6-锂化/碘化得到5-（炔-1-基）-6-碘-（1-甲基尿嘧啶或尿苷）中间体（57-80％）。5-（炔-1-基）-6-碘中间体的偶合得到5,6-双（炔-1-基）嘧啶和受保护的核苷（51-79％）。5，6-双（乙炔基）-1，3-二甲基尿嘧啶衍生物中的两个在130°C进行了Bergman环芳构化，半衰期为2-8小时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01566-5

文献信息

• 10.1002/(sici)1521-3765(20000502)6:9<1555::aid-chem1555<3.3.co;2-d
  作者：Kim, Chang-Sik、Diez, Christian、Russell, Keith C.

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000502)6:9<1555::aid-chem1555<3.3.co;2-d

  日期：——
• Synthesis of 5,6-bis(alkyn-1-yl)pyrimidines and related nucleosides
  作者：E.Sathyajith Kumarasinghe、Matt A Peterson、Morris J Robins*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01566-5

  日期：2000.11

  6-lithiation/iodination to give 5-(alkyn-1-yl)-6-iodo-(1-methyluracil or uridine) intermediates (57–80%). Coupling of the 5-(alkyn-1-yl)-6-iodo intermediates gave 5,6-bis(alkyn-1-yl)pyrimidines and protected nucleosides (51–79%). Two of the 5,6-bis(ethynyl)-1,3-dimethyluracil derivatives underwent Bergman cycloaromatization at 130°C with half-lives of 2–8 h.

  5-碘-1-甲基尿嘧啶或5'- O -TBDMS-5-iodo-2'，3'- O-异丙基亚氨基尿嘧啶与炔烃的Sonogashira偶联产生5-（炔基-1-基）衍生物，经过6-锂化/碘化得到5-（炔-1-基）-6-碘-（1-甲基尿嘧啶或尿苷）中间体（57-80％）。5-（炔-1-基）-6-碘中间体的偶合得到5,6-双（炔-1-基）嘧啶和受保护的核苷（51-79％）。5，6-双（乙炔基）-1，3-二甲基尿嘧啶衍生物中的两个在130°C进行了Bergman环芳构化，半衰期为2-8小时。