1-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene | 160556-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene
• CAS: 160556-24-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: DWFRAHFYHMKQND-PXYULHTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene 在 三氯化铝 、 硫酸 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(tert-butylsulfanylcarbonylmethyl)-5-ethoxycarbonyl-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用具有多个亲核试剂的α，β-不饱和亚胺双亲核加成法可高效合成吡咯。

  摘要：

  [反应：见正文]通过对α，β-不饱和亚胺的α，α-二烷氧基乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和乙烯酮硅基硫代乙缩醛或三甲基甲硅烷基氰化物的双亲核加成，以区域选择性方式制备2,3,5-三取代的吡咯酸促进的环化和DDQ氧化。使用该方法，合成了具有单吡咯醛部分的咪唑甘油磷酸脱水酶抑制剂（IGPDI）。

  DOI：

  10.1021/ol0615634
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2,4-二甲氧基苯胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  (η4-1-Azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron 配合物的合成、分子结构、流动行为和三羰基铁转移反应

  摘要：

  (η4-1-azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron 配合物 10 很容易通过相应的芳胺 7 与肉桂醛 8 的缩合和随后产生的 1-azabuta-1,3 的超声促进络合以高产率制备-二烯 9 与九羰基二铁。显示复合物 10 代表了用于将三羰基铁片段转移到环己-1,3-二烯 (1a) 上的极好试剂。配合物 10 的结构表征是通过 IR、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱以及 10b、10c 和 10l 的 X 射线晶体学来实现的。使用变温 13C-NMR 光谱研究了配合物 10a、10b、10c、10e 和 2 的流动性，并确定了三羰基铁碎片旋转门旋转的激活势垒。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199807)1998:7<993::aid-ejic993>3.0.co;2-6

文献信息

• Double Nucleophilic Addition of Trimethylsilyl Cyanide to α,β-Unsaturated Aldimines Promoted by Aluminum Chloride: Preparation of 2-Aminopentanedinitrile
  作者：Makoto Shimizu、Makiko Kamiya、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/cl.2005.1456

  日期：2005.10

  In the presence of AlCl 3 , trimethylsilyl cyanide underwent 1,4- and subsequent 1,2-additions with α,β-unsaturated imines to give 2-aminopentanedinitriles in good yields. An asymmetric version of this type of bis-cyanation was successfully conducted using a chiral α,β-unsaturated imine possessing a phenylglycinol derivative as a chiral auxiliary.

  在 AlCl 3 存在下，三甲基氰化硅烷与 α,β-不饱和亚胺进行 1,4- 和随后的 1,2-加成，以良好的产率得到 2-氨基戊二腈。使用具有苯基甘氨醇衍生物作为手性助剂的手性 α,β-不饱和亚胺成功地进行了这种双氰化的不对称形式。