N-(2,4-dimethoxyphenyl) benzenesulfonamide | 160878-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxyphenyl) benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,4-dimethoxyphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 160878-39-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: HNHXWPQVOKUAMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxyphenyl) benzenesulfonamide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以77%的产率得到3-methoxy-p-quinonemonobenzenesulfonimide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的3-甲氧基-N-（苯磺酰基）-1,4-苯醌单亚胺与丙烯基苯的反应。

  摘要：

  BF（3）.OEt（2）促进4-N-（苯磺酰基）-3-甲氧基-1,4-苯醌单亚胺（5）与在芳香环上带有强供电子基团的（E）-丙烯基苯的反应生产2-芳基-6-甲氧基-3-甲基-5- [N-（苯磺酰基）氨基] -2,3-二苯并呋喃（6）。与中性丙烯基苯一起，根据反应条件形成二氢苯并呋喃，双环[3.2.1]辛二酮17或串联环加成产物（7-9）。在后者中，由非手性原料在单个反应中形成具有七个至八个不对称中心的分子。因此，这些看似简单的反应产生了非常复杂的产物，并具有高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo980502j
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 2,4-二甲氧基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到N-(2,4-dimethoxyphenyl) benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的3-甲氧基-N-（苯磺酰基）-1,4-苯醌单亚胺与丙烯基苯的反应。

  摘要：

  BF（3）.OEt（2）促进4-N-（苯磺酰基）-3-甲氧基-1,4-苯醌单亚胺（5）与在芳香环上带有强供电子基团的（E）-丙烯基苯的反应生产2-芳基-6-甲氧基-3-甲基-5- [N-（苯磺酰基）氨基] -2,3-二苯并呋喃（6）。与中性丙烯基苯一起，根据反应条件形成二氢苯并呋喃，双环[3.2.1]辛二酮17或串联环加成产物（7-9）。在后者中，由非手性原料在单个反应中形成具有七个至八个不对称中心的分子。因此，这些看似简单的反应产生了非常复杂的产物，并具有高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo980502j

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Reactions of 3-Methoxy-<i>N</i>-(benzenesulfonyl)-1,4-benzoquinone Monoimine with Propenylbenzenes
  作者：Thomas A. Engler、Cynthia M. Scheibe

  DOI：10.1021/jo980502j

  日期：1998.9.1

  OEt(2)-promoted reactions of 4-N-(benzenesulfonyl)-3-methoxy-1,4-benzoquinone monoimine (5) with (E)-propenylbenzenes bearing strong electron-donating groups on their aromaric rings produce 2-aryl-6-methoxy-3-methyl-5-[N-(benzenesulfonyl)amino]-2,3-diydrobenzofurans (6). With neutral propenylbenzenes, either the dihydrobenzofurans, bicyclo[3.2.1]octenediones 17, or products of tandem cycloaddition (7-9) are

  BF（3）.OEt（2）促进4-N-（苯磺酰基）-3-甲氧基-1,4-苯醌单亚胺（5）与在芳香环上带有强供电子基团的（E）-丙烯基苯的反应生产2-芳基-6-甲氧基-3-甲基-5- [N-（苯磺酰基）氨基] -2,3-二苯并呋喃（6）。与中性丙烯基苯一起，根据反应条件形成二氢苯并呋喃，双环[3.2.1]辛二酮17或串联环加成产物（7-9）。在后者中，由非手性原料在单个反应中形成具有七个至八个不对称中心的分子。因此，这些看似简单的反应产生了非常复杂的产物，并具有高度的立体选择性。