2,4-dimethoxy-N-(2-nitrophenyl)aniline | 1261563-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-N-(2-nitrophenyl)aniline
• CAS: 1261563-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: LZCCGFHQBAWVCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-N-(2-nitrophenyl)aniline 在 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-benzimidazolones as novel small molecule HSP90 inhibitors

  摘要：

  We describe the development of a novel series of N-aryl-benzimidazolone HSP90 inhibitors ( 9) targeting the N-terminal ATP-ase site. SAR development was influenced by structure-based design based around Xray structures of ligand bound HSP90 complexes. Lead compounds exhibited high binding affinities, ATPase inhibition and cellular client protein degradation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.010
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 、 2,4-二甲氧基苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,4-dimethoxy-N-(2-nitrophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  基于新型4-苯氧基吡啶的3-oxo-3,4-二氢喹喔啉-2-羧酰胺衍生物作为潜在的c-Met激酶抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  通过小分子抑制剂阻断c-Met激酶活性已被认为是治疗癌症的有前途的方法。在这里，我们描述了一系列基于4-苯氧吡啶的3-氧代-3,4-二氢喹喔啉衍生物作为c-Met激酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。对c-Met激酶的抑制活性评估表明，大多数化合物在体外均表现出出色的c-Met激酶活性，十种化合物（23a，23e，23f，23l，23r，23s，23v，23w，23x和23y）的IC 50值）小于10.00 nM。值得注意的是，它们中的三个（23v，23w和23y）显示出显着的效价，IC 50值分别为2.31 nM，1.91 nM和2.44 nM，因此它们比阳性对照药物foretinib（c-Met，IC 50  = 2.53 nM）。细胞毒性评估表明，最有希望的化合物23w对A549，H460和HT-29细胞系表现出显着的细胞毒性，IC 50值分别为1.57μM，0.94μM和0.65μM

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104371

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Ju Liu、Di Yang、Xiuxiu Yang、Minhua Nie、Guodong Wu、Zhunchao Wang、Wei Li、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.037

  日期：2017.8

  A series of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline moiety were synthesized and evaluated for their c-Met kinase inhibitory activity and antiproliferative activity against five cancer cell lines (HT-29, H460, A549, MKN-45 and U87MG) in vitro. Most of the compounds exhibited moderate-to-significant cytotoxicity as compared with foretinib. The most promising compound

  合成了一系列包含3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline部分的新颖的4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对5种癌细胞系（HT-29，H460，A549，MKN- 45和U87MG）体外。与福替尼相比，大多数化合物表现出中度至显着的细胞毒性。最有前途的化合物41（c-Met IC 50值为0.90 nM）对具有IC 50的HT-29，H460，A549，MKN-45和U87MG细胞系表现出显着的细胞毒性分别为0.06μM，0.05μM，0.18μM，0.023μM和0.66μM，因此其效力比福替尼大1.22至3.50倍。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团有助于改善抗肿瘤活性。
• Heat-shock protein binders
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20070105862A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Compounds which bind to and inhibit the activity of HSP90, compositions containing the compounds and methods of treating diseases that are caused or exascerbated by overexpression of HSP90 are disclosed.

  本发明公开了结合并抑制HSP90活性的化合物、含有该化合物的组合物以及治疗由HSP90过度表达引起或加重的疾病的方法。