5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis{2-[2-(2-phthalimidoethoxy)ethoxy]ethoxy}-26,28-dihydroxycalix[4]arene | 943020-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis{2-[2-(2-phthalimidoethoxy)ethoxy]ethoxy}-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• CAS: 943020-26-6
• 化学式: C₇₂H₈₆N₂O₁₂
• 分子量: 1171.48
• InChiKey: WNKHECBBNSVQBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.38
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  170.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis{2-[2-(2-phthalimidoethoxy)ethoxy]ethoxy}-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 Ethyl 2-[[33,39,45,50-tetratert-butyl-55-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-13,19-dioxo-3,6,9,23,26,29-hexaoxa-12,20-diazaheptacyclo[29.15.7.114,18.137,41.148,52.02,43.030,35]hexapentaconta-1(46),2(43),14,16,18(56),30(35),31,33,37(55),38,40,44,48,50,52(54)-pentadecaen-54-yl]oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  使用异位杯[4]芳烃基受体调节离子对识别的强度和选择性

  摘要：

  报道了两种新型异位芳烃杯[4]芳烃受体的合成，表征和离子结合特性。发现这些系统证明了某些离子对的协同结合，其选择性主要取决于受体的结构。此外，观察到用于离子对识别的大环效应起作用。

  DOI：

  10.1039/b615873k
• 作为产物：
  描述：

  2-{2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙基}-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis{2-[2-(2-phthalimidoethoxy)ethoxy]ethoxy}-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  使用异位杯[4]芳烃基受体调节离子对识别的强度和选择性

  摘要：

  报道了两种新型异位芳烃杯[4]芳烃受体的合成，表征和离子结合特性。发现这些系统证明了某些离子对的协同结合，其选择性主要取决于受体的结构。此外，观察到用于离子对识别的大环效应起作用。

  DOI：

  10.1039/b615873k

文献信息

• Cooperative AND Ion-Pair Recognition by Heteroditopic Calix[4]diquinone Receptors
  作者：Michael D. Lankshear、Ian M. Dudley、Kar-Man Chan、Andrew R. Cowley、Sérgio M. Santos、Vitor Felix、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/chem.200701347

  日期：2008.2.27

  A new family of heteroditopic calix[4]diquinone receptors capable of the cooperative recognition of ion-pair species through a contact binding mechanism has been developed. The receptors bind contact ion pairs cooperatively, with an unprecedented AND recognition phenomenon being observed to operate in certain cases, in which receptors display no affinity for either of the individual "free" cation or

  已经开发了一种新的异源异位杯[4]二醌受体家族，该家族能够通过接触结合机制协同识别离子对物种。受体协同结合接触离子对，在某些情况下观察到空前的AND识别现象起作用，在这种情况下，受体对单个“游离”阳离子或阴离子都没有亲和力，但与阳离子和阴离子对紧密结合。X射线晶体学，溶液状态和计算方法使观察到的受体识别行为合理化。结果表明，接触离子对相互作用是通过受体的π堆积介导的折叠而发生的，从而使阴离子和阳离子结合位点紧密排列，而在固态时，观察到异常的离子介导的受体二聚化。进一步用分子动力学模拟来解释观察到的不同离子对物种的缔合常数趋势以及相互作用机理。