2-Ethyl-5-methyl-3-furancarbonsaeure-ethylester | 77588-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-Ethyl-5-methyl-3-furancarbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 2-ethyl-5-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 77588-58-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XDYOAEWAFBJQAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Ethyl-5-methyl-3-furancarbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  钯催化好氧环化反应合成3-羰基三取代呋喃的研究进展及机理研究

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过Pd催化2-烯基-1,3-二羰基支架的Pd催化氧化环异构化反应合成3-羰基三取代的呋喃，使用分子氧作为唯一氧化剂再生活性钯催化物种，具有良好的功能耐受性和温和的反应条件。通过实验和DFT研究对反应机理的中间体和过渡态进行了深入研究，从而提供了详细的机械特性。新开发的方法为Wacker型环异构化提供了一种更绿色的替代方法，并且避免了使用化学计量的氧化剂和强酸添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02777

文献信息

• Iron(III) chloride-catalyzed synthesis of 3-carboxy-2,5-disubstituted furans from γ-alkynyl aryl- and alkylketones
  作者：Alexander N. Golonka、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.030

  日期：2017.7

  synthesis of 3-carboxy-2,5-disubstituted furans is reported proceeding via a 5-exo-dig cycloisomerization reaction. The iron(III) chloride-catalyzed transformation of aryl- and alkyl β-ketoesters enables synthetic access to functionalized furan core structures found in many natural products and complex molecules of biological importance. The method described herein, represents a mild and efficient alternative

  据报道，通过5-exo-dig环异构化反应进行了温和的催化方法，用于合成3-羧基-2,5-二取代的呋喃。氯化铁催化的芳基和烷基β-酮酸酯的转化使得能够合成获得许多天然产物和具有生物学重要性的复杂分子中发现的功能化呋喃核心结构。本文描述的方法代表了当前可用反应方案的温和而有效的替代方案。
• Stetter, Hermann; Jonas, Friedrich, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 2, p. 564 - 580
  作者：Stetter, Hermann、Jonas, Friedrich

  DOI：——

  日期：——
• STETTER H.; JONAS F., CHEM. BER., 1981, 114, NO 2, 564-580
  作者：STETTER H.、 JONAS F.

  DOI：——

  日期：——