1-benzyl-3,5-diethyl-1H-pyrazole | 168824-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3,5-diethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1H-Pyrazole, 3,5-diethyl-1-(phenylmethyl)-；1-benzyl-3,5-diethylpyrazole
• CAS: 168824-10-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: BDSIJPICWXHXST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,5-diethyl-1H-pyrazole 、 3-chloro-3-phenyl-3H-diazirine 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以53 %的产率得到1-benzyl-2-phenyl-4,6-diethylpyrimidin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  氯二嗪的吲哚和吡咯的光化学介导的扩环：合成方法和热危害评估

  摘要：

  我们证明，吡啶盐和喹啉盐可以通过将芳基氯二嗪中的单个 C 原子插入母体 N-烷基吡咯或吲哚来获得。扩环的氮化产物被激活，进行氧化和氢化，加速了进一步的结构多样化。利用差示扫描量热法的洞察力，已经开发了使用二嗪嗪作为卡宾前体的更安全的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202305081
• 作为产物：
  描述：

  3,5-庚烷二酮 、 苄基肼 在 [Ce((L)-proline)₂]₂(oxalate) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到1-benzyl-3,5-diethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [Ce(l-Pro)₂]₂ (Oxa) as a heterogeneous recyclable catalyst: synthesis of pyrazoles under mild reaction conditions

  摘要：

  一种由[Ce(l-Pro)₂]₂ (Oxa)作为非均相催化剂介导的吡唑合成的高效方法。

  DOI：

  10.1039/c6nj01723a

文献信息

• Oxaziridine-Mediated Amination of Primary Amines:  Scope and Application to a One-Pot Pyrazole Synthesis
  作者：Alan Armstrong、Lyn H. Jones、Jamie D. Knight、Richard D. Kelsey

  DOI：10.1021/ol0474507

  日期：2005.2.1

  Electrophilic amination of primary aliphatic and aromatic amines is reported using a diethylketomalonate-derived oxaziridine to afford the corresponding N-Boc hydrazines in good to excellent yields. The method allows a one-pot synthesis of pyrazoles from primary amines. [Reaction: see text]

  据报道，使用二乙基酮戊二酸酯衍生的恶唑烷进行伯脂族胺和芳族胺的亲电胺化反应，以良好或优异的收率得到相应的N-Boc肼。该方法允许从伯胺一锅法合成吡唑。[反应：请参阅文字]