4-氯烟酸叔丁酯 | 80706-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯烟酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-chloronicotinate
• 英文别名: tert-Butyl 4-chloronicotinate；tert-butyl 4-chloropyridine-3-carboxylate
• CAS: 80706-26-9
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: SSLYHFRYFARUHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯烟酸叔丁酯 在 一水合肼 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以96%的产率得到tert-butyl 4-hydrazinylnicotinateate
  参考文献：
  名称：

  制备2-，4-，5-和6-氨基烟酸叔丁酯

  摘要：

  据报道，该方法是从2-氯烟酸，4-氯烟酸，5-溴烟碱酸和6-烟酰胺酸制备2-氨基烟酸，4-氨基烟酸，5-氨基烟酸和6-氨基烟酸的叔丁酯。氯烟酸分别无需纯化中间体。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.799
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-氯烟酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到4-氯烟酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  制备2-，4-，5-和6-氨基烟酸叔丁酯

  摘要：

  据报道，该方法是从2-氯烟酸，4-氯烟酸，5-溴烟碱酸和6-烟酰胺酸制备2-氨基烟酸，4-氨基烟酸，5-氨基烟酸和6-氨基烟酸的叔丁酯。氯烟酸分别无需纯化中间体。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.799

文献信息

• Quaternary heterocyclylamino .beta.-lactams: a generic alternative to the classical acylamino side chain
  作者：John Hannah、Charles R. Johnson、Arthur F. Wagner、Edward Walton

  DOI：10.1021/jm00346a024

  日期：1982.4

  beta-[(1-substituted-4-pyridinio)amino]ceph-3-em-4-carboxylates have been found to be interesting new classes of antibacterial beta-lactams, readily available by SN2 Ar coupling of fluoro-substituted quaternized pyridines and appropriate amino lactam carboxylic acids. Compared to penicillin G, the penam 12c exhibited a spectrum extended to Gram-negative species, such as Escherichia, Shigella, Klebsiella

  已经发现6个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] penam-3-羧酸酯和7个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] ceph-3-em-4-羧酸酯有趣的新型抗菌β-内酰胺类，可以通过SN2 Ar偶合氟取代的季铵化吡啶和合适的氨基内酰胺羧酸来获得。与青霉素G相比，penam 12c的光谱扩展到革兰氏阴性菌，如埃希氏菌，志贺氏菌，克雷伯菌和肠杆菌，被针对革兰氏阳性菌的效力丧失所抵消。除假单胞菌外，许多头孢实例均显示出对上述革兰氏阴性生物的优异活性，在某些情况下，例如15i，该光谱包括对葡萄球菌和链球菌的良好表现。由于有沙雷氏菌和许多变形杆菌，
• Discovery of Potent, Dual-Inhibitors of Diacylglycerol Kinases Alpha and Zeta Guided by Phenotypic Optimization
  作者：Louis Chupak、Michael Wichroski、Xiaofan Zheng、Min Ding、Scott Martin、Christopher Allard、Jianliang Shi、Robert Gentles、Nicholas A. Meanwell、Jie Fang、Daniel Tenney、John Tokarski、Carolyn Cao、Susan Wee

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00063

  日期：2023.7.13

  DGKα and ζ inhibitors notwithstanding the modest similarity between α and ζ relative to other DGK isoforms. Optimized compounds produced cytokine release and T-cell proliferation consistent with DGK inhibition and potentiated an immune response in human and mouse T-cells. Additionally, lead inhibitor BMS-502 demonstrated dose-dependent immune stimulation in the mouse OT-1 model, setting the stage for a

  我们描述了一种表型筛选和优化策略，以发现阻断 T 细胞内检查点信号传导的化合物。尽管 α 和 ζ 相对于其他 DGK 同工型之间有一定的相似性，但我们还是鉴定出了 DGKα 和 ζ 双重抑制剂。优化的化合物产生与 DGK 抑制一致的细胞因子释放和 T 细胞增殖，并增强人和小鼠 T 细胞的免疫反应。此外，先导抑制剂BMS-502在小鼠 OT-1 模型中证明了剂量依赖性免疫刺激，为药物发现计划奠定了基础。