1-<(S)-1,1-Dioxotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl>-4(R)-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 172214-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-<(S)-1,1-Dioxotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl>-4(R)-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(3S)-1,1-dioxothiane-3-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 172214-40-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅S
• 分子量: 337.397
• InChiKey: KMASWIPKKFYXPI-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(S)-1,1-Dioxotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl>-4(R)-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-1,1-Dioxotetrahydro-2H-thiopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性辅助介导的共轭还原和不对称质子化：HIV 蛋白酶抑制剂高亲和力配体的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00124a042
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-硫代二丙酸二甲酯 在 Oxone 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.92h， 生成 1-<(S)-1,1-Dioxotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl>-4(R)-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  手性辅助介导的共轭还原和不对称质子化：HIV 蛋白酶抑制剂高亲和力配体的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00124a042

文献信息

• Chiral Auxiliary Mediated Conjugate Reduction and Asymmetric Protonation: Synthesis of High Affinity Ligands for HIV Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Wenming Liu

  DOI：10.1021/jo00124a042

  日期：1995.9