(22E,25R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-en-26-oic acid | 1441768-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,25R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-en-26-oic acid
• 英文别名: (E,25R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-en-26-oic acid
• CAS: 1441768-76-8
• 化学式: C₂₈H₄₄O₃
• 分子量: 428.656
• InChiKey: LKFQHALRSXGIIC-WDOJEVMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,25R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-en-26-oic acid 在 氢气 、 钯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以88%的产率得到cholestenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不对称烷基化方法 形成甾体C-25手性中心†

  摘要：

  据报道，一种新颖的制备类固醇的方法是在C-25处含有一个手性中心。关键的立体化学诱导步骤是甾体C-26酸的假苯乙胺酰胺的不对称烷基化。反应以高非对映选择性进行（dr＞ 99∶1）。发达方法被成功地应用于（25合成[R ）-和（25小号）-cholestenoic酸以及（25 - [R ）-和（25小号）-26羟基芸苔素内酯。

  DOI：

  10.1039/c4ob02123a
• 作为产物：
  描述：

  (22S)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-chol-23-en-22-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (22E,25R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-en-26-oic acid
  参考文献：
  名称：

  在制备（25R）-和（25S）-胆甾烯酸中，通过酯烯醇酸克莱森重排进行的1,4-手性转移。

  摘要：

  基于1，4-手性转移，评估了Claisen重排的两个变体，用于胆甾烯酸中C-25立体异构中心的立体选择性构建。（22R）-和（22S）-炔丙基烯醇醚的约翰逊原酸酯克莱森重排以高度立体选择性的方式进行，得到（25R）-和（25S）-异构体烯。22-烯丙醇的爱尔兰-克莱森重排的立体化学结果取决于C-22羟基的构型和烯醇醚的几何形状。后者可以通过为生成烯丙基甲硅烷基酯选择的溶剂（THF或THF / HMPA混合物）进行控制。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.03.006