(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyacetyl]amino]-4-phenylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid | 868540-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyacetyl]amino]-4-phenylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 868540-05-0
• 化学式: C₄₁H₄₈N₃O₉P
• 分子量: 757.821
• InChiKey: FNVYYFJAVSNLPR-FSEITFBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyacetyl]amino]-4-phenylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid 、 (2S)-2-氨基-4-甲基-1-[(2R)-2-甲基环氧乙烷基]-1-戊酮 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 dibenzyl [2-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]-2-oxoethyl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  Compounds for enzyme inhibition

  摘要：

  基于肽的化合物，包括含杂原子的三元环，能够高效且选择性地抑制N-末端亲核试剂（Ntn）水解酶的特定活性。描述的化合物可以差异性地抑制具有多种活性的Ntn的活性。例如，20S蛋白酶体的胰凝乳样活性可以被这些新颖化合物选择性地抑制。这些基于肽的化合物包括至少三个肽单元，一个环氧或环丙胺，以及N-末端的功能化。除了其他治疗用途外，这些基于肽的化合物预计将显示抗炎性和细胞增殖抑制作用。

  公开号：

  US20050245435A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyacetyl]amino]-4-phenylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyacetyl]amino]-4-phenylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds for enzyme inhibition

  摘要：

  基于肽的化合物，包括含杂原子的三元环，能够高效且选择性地抑制N-末端亲核试剂（Ntn）水解酶的特定活性。描述的化合物可以差异性地抑制具有多种活性的Ntn的活性。例如，20S蛋白酶体的胰凝乳样活性可以被这些新颖化合物选择性地抑制。这些基于肽的化合物包括至少三个肽单元，一个环氧或环丙胺，以及N-末端的功能化。除了其他治疗用途外，这些基于肽的化合物预计将显示抗炎性和细胞增殖抑制作用。

  公开号：

  US20050245435A1

文献信息

• Compounds For Enzyme Inhibition
  申请人：Smyth Mark S.

  公开号：US20080200398A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Peptide-based compounds including heteroatom-containing, three-membered rings efficiently and selectively inhibit specific activities of N-terminal nucleophile (Ntn) hydrolases. The activities of those Ntn having multiple activities can be differentially inhibited by the compounds described. For example, the chymotrypsin-like activity of the 20S proteasome may be selectively inhibited with the inventive compounds. The peptide-based compounds include at least three peptide units, an epoxide or aziridine, and functionalization at the N-terminus. Among other therapeutic utilities, the peptide-based compounds are expected to display anti-inflammatory properties and inhibition of cell proliferation.

  肽基化合物包括含杂原子的三元环，能够高效且选择性地抑制N-末端亲核试剂（Ntn）水解酶的特定活性。所述化合物可以不同程度地抑制具有多种活性的Ntn的活性。例如，创新化合物可以选择性地抑制20S蛋白酶体的胰蛋白酶样活性。肽基化合物包括至少三个肽单元，一个环氧化物或环氮化物，以及N-末端的功能化。除其他治疗用途外，预计肽基化合物将显示抗炎性和细胞增殖抑制作用。
• US7232818B2
  申请人：——

  公开号：US7232818B2

  公开（公告）日：2007-06-19
• US7491704B2
  申请人：——

  公开号：US7491704B2

  公开（公告）日：2009-02-17
• US8129346B2
  申请人：——

  公开号：US8129346B2

  公开（公告）日：2012-03-06
• Compounds for enzyme inhibition
  申请人：Smyth S. Mark

  公开号：US20050245435A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Peptide-based compounds including heteroatom-containing, three-membered rings efficiently and selectively inhibit specific activities of N-terminal nucleophile (Ntn) hydrolases. The activities of those Ntn having multiple activities can be differentially inhibited by the compounds described. For example, the chymotrypsin-like activity of the 20S proteasome may be selectively inhibited with the inventive compounds. The peptide-based compounds include at least three peptide units, an epoxide or aziridine, and functionalization at the N-terminus. Among other therapeutic utilities, the peptide-based compounds are expected to display anti-inflammatory properties and inhibition of cell proliferation.

  基于肽的化合物，包括含杂原子的三元环，能够高效且选择性地抑制N-末端亲核试剂（Ntn）水解酶的特定活性。描述的化合物可以差异性地抑制具有多种活性的Ntn的活性。例如，20S蛋白酶体的胰凝乳样活性可以被这些新颖化合物选择性地抑制。这些基于肽的化合物包括至少三个肽单元，一个环氧或环丙胺，以及N-末端的功能化。除了其他治疗用途外，这些基于肽的化合物预计将显示抗炎性和细胞增殖抑制作用。