(E)-tert-butyl 12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-dodecenoate | 1214887-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-tert-butyl 12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-dodecenoate
• 英文别名: t-butyl (E)-12-(t-butyldimethylsilyloxy)dodec-2-enoate；tert-butyl (E)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodec-2-enoate
• CAS: 1214887-89-4
• 化学式: C₂₂H₄₄O₃Si
• 分子量: 384.675
• InChiKey: AEBUWEIXVSWSII-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 tert-butyldimethyl(undec-10-en-1-yloxy)silane 在 PQS₂-attached Grubbs-Hoveyda second generation catalyst 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(E)-tert-butyl 12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-dodecenoate
  参考文献：
  名称：

  PQS-2：在亲脂性底物上的闭环和交叉复分解反应；仅在室温下在水中，并在烧瓶中进行催化剂回收

  摘要：

  描述了最近引入的PQS的泛醇侧链氢化形式（PQS-2）。它在水中形成催化纳米胶束反应器，为高反应性Ru卡宾催化剂提供了介质，以实现三环烯烃的闭环易位和室温下的交叉复分解反应。催化剂可以再循环而无需从反应容器中移出。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.010

文献信息

• Manipulating Micellar Environments for Enhancing Transition Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Wendy Wen Yi Leong、Benjamin R. Taft、Daniel V. Krogstad

  DOI：10.1021/jo200746y

  日期：2011.6.17

  The remarkable effects of added salts on the properties of aqueous micelles derived from the amphiphile PTS are described. Most notably, Heck reactions run in the presence of NaCl lead to couplings on aryl bromides in water at room temperature. Olefin cross- and ring-closing metathesis reactions run in the presence of small amounts of pH-lowering KHSO4 are also accelerated, another phenomenon that

  描述了添加的盐对衍生自两亲物 PTS 的水性胶束的性质的显着影响。最值得注意的是，在 NaCl 存在下进行的 Heck 反应导致室温下水中芳基溴化物的偶联。在少量降低 pH 值的 KHSO 4存在下运行的烯烃交叉和闭环复分解反应也会加速，这是另一种不适用于有机介质中典型过程的现象。一般来说，这些盐效应允许在环境良性条件下进行具有合成价值的 C-C 键形成过程。还证明了表面活性剂的再循环。
• PQS-2: ring-closing- and cross-metathesis reactions on lipophilic substrates; in water only at room temperature, with in-flask catalyst recycling
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.010

  日期：2010.1

  (PQS-2) of the recently introduced PQS is described. It forms catalytic nanomicellar reactors in water that provide the medium for highly reactive Ru carbene catalysts to effect both ring closing metathesis to trisubstituted olefins and cross-metathesis reactions at room temperature. The catalyst can be recycled without removal from the reaction vessel.

  描述了最近引入的PQS的泛醇侧链氢化形式（PQS-2）。它在水中形成催化纳米胶束反应器，为高反应性Ru卡宾催化剂提供了介质，以实现三环烯烃的闭环易位和室温下的交叉复分解反应。催化剂可以再循环而无需从反应容器中移出。