1-(3-chloro-n-propylidene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 161923-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(3-chloro-n-propylidene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (1E)-1-(3-Chloropropylidene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；(4E)-4-(3-chloropropylidene)-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 161923-59-7
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl
• 分子量: 206.715
• InChiKey: JTQSJCMYIXXDIX-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 1-(3-chloro-n-propylidene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-4-<1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-(1E)-propyliden-3-yl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  对1-芳基-4- [1-四氢]烷基]哌嗪的5-HT1A受体具有高亲和力和选择性。2。

  摘要：

  为了增加5-HT1A对D-2，α1，σ和其他5-HT受体的选择性，合成了几种在侧链末端具有四氢萘部分的4-烷基-1-芳基哌嗪。许多变化已影响先前的类型3（1-芳基-4- [3-（1,2-二氢萘-4-基）-正丙基]哌嗪的结构。遵循几种合成程序以获得最终产物，这取决于双键以及侧链上杂原子的存在与否。在第一种情况下，可以广泛使用格利雅（Grignard）反应，而在第二种情况下，可以采用常规的合成方法。通过放射受体结合试验评估最终化合物对多巴胺D-1和D-2、5-羟色胺5-HT1A，5-HT1B，5-HT1C和5-HT2，α1肾上腺素和sigma受体的体外活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a013
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-1-tetralol 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-chloro-n-propylidene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  对1-芳基-4- [1-四氢]烷基]哌嗪的5-HT1A受体具有高亲和力和选择性。2。

  摘要：

  为了增加5-HT1A对D-2，α1，σ和其他5-HT受体的选择性，合成了几种在侧链末端具有四氢萘部分的4-烷基-1-芳基哌嗪。许多变化已影响先前的类型3（1-芳基-4- [3-（1,2-二氢萘-4-基）-正丙基]哌嗪的结构。遵循几种合成程序以获得最终产物，这取决于双键以及侧链上杂原子的存在与否。在第一种情况下，可以广泛使用格利雅（Grignard）反应，而在第二种情况下，可以采用常规的合成方法。通过放射受体结合试验评估最终化合物对多巴胺D-1和D-2、5-羟色胺5-HT1A，5-HT1B，5-HT1C和5-HT2，α1肾上腺素和sigma受体的体外活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a013

文献信息

• [EN] VERAPAMIL ANALOGUES WITH INHIBITION ACTIVITY ON ABC (ATP BINDING CASSETTE) CELL EXTRUSION PUMPS<br/>[FR] Analogues du vérapamil ayant une activité d'inhibition des pompes d'extrusion cellulaire d'ABC (cassette de liaison à l'ATP)
  申请人：ISTITUTO TUMORI GIOVANNI PAOLO

  公开号：WO2008017588A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  [EN] The invention relates to a new class of compounds able to inhibit in a dose-dependent manner Glycoprotein-P (P-gp) activity in cell lines in which the expression of said glycoprotein is very high, like Caco-2 (human colon cancer) cells and MCF7/Adr (adriamycin-resistant human breast carcinoma) cells. The invention also relates to the use of such compounds as medicaments useful in the treatment of states linked to the difficulty for some drugs to cross the blood-brain barrier (BBB) and generally within the context of the problems of drug resistance induced by chemotherapy agents.
  [FR] L'invention concerne une nouvelle classe de composés capables d'inhiber de manière dépendante de la dose l'activité de la glycoprotéine P (P-gp) dans des lignées cellulaires dans lesquelles l'expression de cette glycoprotéine est très élevée, par exemple les cellules Caco-2 (cancer du côlon humain) et les cellules MCF7/Adr (cancer du sein humain résistant à l'adriamycine). L'invention concerne également l'utilisation de ces composés en tant que médicaments utiles dans le traitement d'états liés à la difficulté qu'ont certaines substances médicamenteuses à franchir la barrière hémato-encéphalique (BHE) et en général dans le contexte des problèmes de la résistance aux médicaments induite par des agents chimiothérapeutiques.