(4R)-4-(hydroxymethyl)-2-(4-chlorophenyl)thiazolidine | 1174759-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-(hydroxymethyl)-2-(4-chlorophenyl)thiazolidine
• 英文别名: (4R)-2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxymethyl-1,3-thiazolidine
• CAS: 1174759-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNOS
• 分子量: 229.73
• InChiKey: ANLHMZNMMUFIAH-YHMJZVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(hydroxymethyl)-2-(4-chlorophenyl)thiazolidine 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2R*,5R,8R*)-2-phenyl-8-(4-chlorophenyl)-1-aza-3-oxa-7-thiabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  可逆噻唑烷交换：一种适用于动态组合化学的新反应

  摘要：

  使用噻唑烷和芳香醛的可逆氨基硫醇交换反应生成了新的动态组合库 (DCL)。该反应在 pH 4 和室温的水性缓冲介质中进行，以生成热力学控制的杂环混合物。还报道了对映体纯的噻唑烷基恶唑烷的合成。恶唑烷部分可以在催化p- TsOH存在下在 CH 2 Cl 2中交换。

  DOI：

  10.1021/ol901104a
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-methyl 2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(4R)-4-(hydroxymethyl)-2-(4-chlorophenyl)thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  解读噻唑烷氨基醇高效对映选择性乙基化背后的机制

  摘要：

  利用两种特殊起始材料l-半胱氨酸和d-青霉胺的相反手性，合成了多种噻唑烷基氨基醇。l-半胱氨酸衍生物是比d-青霉胺更有效的手性诱导剂，在苯甲醛的对映选择性乙基化中ee高达92%。使用几种芳族、杂芳族和脂肪族醛评估了最佳催化剂的范围，提供了出色的 ( S )-对映选择性。鉴于l-半胱氨酸和d的相反手性-青霉胺噻唑烷，预期使用一种或另一种类型的衍生物作为配体将允许形成烷基化产物的相反构型。然而，虽然l-半胱氨酸噻唑烷主要产生 ( S ) 形式的烷基化产物，但d-青霉胺导致两种配置。当由两种类型的配体催化时，该反应的立体化学结果的显着差异促使我们研究这种结果背后的原因。进行了广泛的量子化学计算，以确定在这些类型的氨基醇存在下苯甲醛的对映选择性乙基化可以进行的过渡态结构。还探索了速率确定步骤的替代路径，并发现对实验结果的合理化具有决定性作用。据观察，配体的类型决定了手性产物形成的可及反应路径，这最终决定了两种可能构型之间的平衡。

  DOI：

  10.1002/aoc.6567