2-[[5,6-Dichloro-2-(dimethylamino)benzimidazol-1-yl]methoxy]ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[[5,6-Dichloro-2-(dimethylamino)benzimidazol-1-yl]methoxy]ethanol
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂N₃O₂
• 分子量: 304.176
• InChiKey: UIFSXLKBIFWSGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5,6-三氯苯并咪唑 在 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 2-[[5,6-Dichloro-2-(dimethylamino)benzimidazol-1-yl]methoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的5,6-二氯-，4,6-二氯-和4,5-二氯-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]-和-1-[（1,3-）之间的结构活性关系二羟基-2-丙氧基）甲基]苯并咪唑。

  摘要：

  2,5,6-三氯苯并咪唑的钠盐（8a）与[2-（苄氧基）乙氧基]-甲基氯（9）和[1,3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基氯（18 ）以提供相应的被保护的无环核苷10a和19a，它们在脱苄基作用后得到2,5,6-三氯-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]苯并咪唑（11a）和2,5,6-三氯-1- [ （1，3-二羟基-2-丙氧基）甲基]苯并咪唑（20a）。2,4,6-三氯苯并咪唑（2a）和2,4,5-三氯苯并咪唑（7a）的类似缩合，然后进行脱苄基作用，分别得到11b，20b，11c和20c。用液态氨，甲胺，二甲胺和硫脲对11a-c和20a-c的2-氯基进行亲核取代，以高收率提供了几种有趣的2-取代化合物，例如12-14（ae），21-23 （ae），15-17和24-26。2-硫代类似物15-17和24-26与苄基氯的烷基化提供了2-烷硫基无环核苷12d-14d和21d-23d。用阮内镍将15和24脱硫，得到5

  DOI：

  10.1021/jm950556a

文献信息

• Structure−Activity Relationships among 2-Substituted 5,6-Dichloro-, 4,6-Dichloro-, and 4,5-Dichloro-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]- and -1-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]benzimidazoles
  作者：Sunita Saluja、Ruiming Zou、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm950556a

  日期：1996.1.1

  6-trichlorobenzimidazole (8a) was condensed with [2-(benzyloxy)ethoxy]-methyl chloride (9) and [1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy]methyl chloride (18) to provide the corresponding protected acyclic nucleosides 10a and 19a, which on debenzylation afforded 2,5,6-trichloro-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]benzimidazole (11a) and 2,5,6-trichloro-1-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl] benzimidazole (20a), respectively. A similar condensation

  2,5,6-三氯苯并咪唑的钠盐（8a）与[2-（苄氧基）乙氧基]-甲基氯（9）和[1,3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基氯（18 ）以提供相应的被保护的无环核苷10a和19a，它们在脱苄基作用后得到2,5,6-三氯-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]苯并咪唑（11a）和2,5,6-三氯-1- [ （1，3-二羟基-2-丙氧基）甲基]苯并咪唑（20a）。2,4,6-三氯苯并咪唑（2a）和2,4,5-三氯苯并咪唑（7a）的类似缩合，然后进行脱苄基作用，分别得到11b，20b，11c和20c。用液态氨，甲胺，二甲胺和硫脲对11a-c和20a-c的2-氯基进行亲核取代，以高收率提供了几种有趣的2-取代化合物，例如12-14（ae），21-23 （ae），15-17和24-26。2-硫代类似物15-17和24-26与苄基氯的烷基化提供了2-烷硫基无环核苷12d-14d和21d-23d。用阮内镍将15和24脱硫，得到5