ethyl 4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-pyran-2-carboxylate | 924858-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(trifluoromethyl)comanoate；kcheb-133442；ethyl 4-oxo-6-(trifluoromethyl)pyran-2-carboxylate
• CAS: 924858-98-0
• 化学式: C₉H₇F₃O₄
• mdl: MFCD08447730
• 分子量: 236.147
• InChiKey: FYXIISBMNMHSFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  263.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-pyran-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydrogen sulfide 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-oxo-6-trifluoromethyl-4H-thiopyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of 4-oxo-6-trifluoromethyl-4H-thiopyran-2-carboxylic acid and its derivatives

  摘要：

  用硫氢化钠处理6-三氟甲基香豆酸，首次得到4-氧代-6-三氟甲基-4H-噻喃-2-甲酸（6-三氟甲基硫代香豆酸）。当加热或用 H2SO4 处理时，该酸很容易发生脱羧反应，生成 2-三氟甲基-4H-噻喃-4-酮。因此，6-三氟甲硫代康马酸乙酯和甲酯的产率较低（15-23%）。 6-三(二)氟甲基香豆酸脱羧得到2-三(二)氟甲基-4H-吡喃-4-酮，产率77-80%。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0171-7
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以47%的产率得到ethyl 4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 2- and 5-trifluoromethyl-or 2- and 5-difluoromethylpyrazolo[1,5-c]pyrimidines based on 7,7,7-trifluoro-or 7,7-difluoro-2,4,6-trioxoheptanoic and 6-trifluoromethyl-or 6-difluoromethylcomanic acids

  摘要：

  6-三氟和 6-二氟甲基烟酸及其乙酯与氨基胍反应，主要生成 5-RF-吡唑并[1,5-c]嘧啶，而开链合成等价物，即7,7,7-三氟和 7,7-二氟-2,4,6-三氧代庚酸乙酯与这种多核亲和剂的反应，使我们能够获得具有区域选择性的 2-RF-吡唑并[1,5-c]嘧啶。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0212-5

文献信息

• Reactions of 2-Mono- and 2,6-Disubstituted 4-Pyrones with Phenylhydrazine as General Method for the Synthesis of 3-(N-Phenylpyrazolyl)Indoles
  作者：D. L. Obydennov、B. I. Usachev、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-014-1603-3

  日期：2015.1

  in protic and aprotic solvents, leading to phenylhydrazones of 3-(3-R-1-phenylpyrazol-5-yl)- or 3-(5-R-1-phenylpyrazol-3-yl)pyruvic acids (or esters), respectively. 6-Di(tri)fluoromethylcomanic acids (or esters) reacted analogously, forming the corresponding phenylhydrazones with RF group in the side chain. The obtained phenylhydrazones underwent Fischer reaction under acidic conditions, forming the

  苯肼在质子和非质子溶剂中与6-取代的4-吡喃-2-羧酸（或酯）发生区域选择性反应，生成3-（3-R-1-苯基吡唑-5-基）-或3-（5 -R-1-苯基吡唑-3-基）丙酮酸（或酯）。6-二（三）氟甲基甲酸酯（或酯）类似地反应，形成具有R F的相应苯hydr组在侧链中。所得的苯Fi在酸性条件下进行费歇尔反应，形成各自的3-（N-苯基吡唑基）吲哚。与马来酸及其酯相反，2-取代的4-吡喃酮的反应非选择性地发生，并给出了区域异构的吡唑与侧链上的苯基hydr基团或3-（N-苯基吡唑基）吲哚的混合物。提出了一种机制来解释溶剂对反应过程的影响。
• Regioselective synthesis of trifluoromethylated 3-(pyrazolyl)indoles on the basis of 6-(trifluoromethyl)comanic acid
  作者：Boris I. Usachev、Dmitrii L. Obydennov、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.12.008

  日期：2012.3

  A number of trifluoromethylated 3-(pyrazolyl)indoles was synthesized from 2-(trifluoromethyl)comanic acid, its ethyl ester and amide via intermediate isomeric 5(3)-[3,3,3-trifluoro-2-(phenylhydrazono)propyl]pyrazole-3(5)-carboxylic acids and their derivatives.

  通过中间体异构体5（3）-[3,3,3-三氟-2-（苯基肼基）丙基]，由2-（三氟甲基）马来酸，其乙酯和酰胺合成了许多三氟甲基化的3-（吡唑基）吲哚。吡唑-3（5）-羧酸及其衍生物。
• Reactions of 6-(tri- and 6-(difluoromethyl))comanic acids and their ethyl esters with aniline and its 2-substituted derivatives
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Boris I. Usachev

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.003

  日期：2012.9

  Reactions of 6-(tri- and 6-(difluoromethyl))comanic acids with aniline, o-phenylenediamine and o-aminophenol were investigated. RF-containing derivatives of 4-pyridones, benzodiazepines and quinoxalinones were synthesized. Electrophilic properties of 6-(trifluoromethyl)comanic acid were evaluated.

  研究了6-（三和6-（二氟甲基））甲酸与苯胺，邻苯二胺和邻氨基苯酚的反应。ř ˚F的4-吡啶酮，苯并二氮杂并喹喔啉酮的含衍生物的合成。评价了6-（三氟甲基）门甲酸的亲电性能。
• Regioselective solvent-sensitive reactions of 6-(trifluoromethyl)comanic acid and its derivatives with phenylhydrazine
  作者：Boris I. Usachev、Dmitrii L. Obydennov、Mikhail I. Kodess、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.056

  日期：2009.8

  reacts regioselectively with phenylhydrazine in water to give 5-[3,3,3-trifluoro-2-(phenylhydrazono)propyl]-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid. Similar reaction in dioxane leads to 3-[3,3,3-trifluoro-2-(phenylhydrazono)propyl]-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid. A strong solvent influence on the reaction route was also found for 6-(trifluoromethyl)comanic acid derivatives.

  6-（三氟甲基）门甲酸与苯肼在水中区域选择性反应，得到5- [3,3,3-三氟-2-（苯基肼基）丙基] -1-苯基-1 H-吡唑-3-羧酸。在二恶烷中的类似反应产生3- [3,3,3-三氟-2-（苯基肼基）丙基] -1-苯基-1 H-吡唑-5-羧酸。还发现6-（三氟甲基）马来酸衍生物对反应路线有强烈的溶剂影响。
• Trifluoroacetylation of ethyl 2,4-dioxopentanoate. The first synthesis of 4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-pyran-2-carboxylic acid and its derivatives
  作者：B. I. Usachev、I. A. Bizenkov、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s11172-007-0092-2

  日期：2007.3

  Condensation of ethyl 2,4-dioxopentanoate with ethyl trifluoroacetate in the presence of NaOEt leads to ethyl 4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-pyran-2-carboxylate, from which the corresponding acid and its amide, as well as 4-hydroxy-6-(trifluoromethyl)pyridine-2-carboxamide were obtained.

  在 NaOEt 的存在下，2,4-二氧代戊酸乙酯与三氟乙酸乙酯缩合，生成 4-氧代-6-（三氟甲基）-4H-吡喃-2-甲酸乙酯，从中得到相应的酸及其酰胺，以及 4-羟基-6-（三氟甲基）吡啶-2-甲酰胺。