benzyl 6β-deuteriopenicillanate | 88065-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 6β-deuteriopenicillanate
• 英文别名: benzyl (2S,5R,6R)-6-deuterio-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 88065-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 292.363
• InChiKey: BXTZBQFYAOSHRD-APLOSDBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6α-isocyanopenicillanate 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 benzyl 6β-deuteriopenicillanate 、 benzyl 6α-deuteriopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备6β-取代的青霉酸酯：三有机锡氢化物还原6-异氰基-，6-苯基硒烯基-，6-卤代和6-异硫氰酸酯-青霉酸酯

  摘要：

  6β-苄基，6β-（2-羟基丙-2-基） - ，6β甲氧羰基甲基，6β-methoxycarbonylethyl-，6β-（叔丁氧基羰基） - ，和6β-methylthiopenicillanates 10 - 15已经制备立体选择性地通过三-正丁基锡氢化物还原相应的6β-isocyanopenicillanates的4 - 9选自苄基6α-（2-羟基丙-2-基）的还原分离的次要副产物（15％）-6β-isocyanopenicillanate 5被确定as（1R，5R）-6-[（（1R）-1-苄氧羰基-2-甲基丙-1-基] -1-（2-羟基丙-2-基）-2,6-二氮杂-4-硫杂双环[3 ，2,0] hept-2-en-7-one 18和少量类似的噻唑啉19和20从6α-苄基-和6α-甲氧基羰基甲基-6β-异氰基Openicillanates 4和6的还原中检测到粗混合物中的。通过三正丁

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92141-6

文献信息

• Stereoselective preparation of 6β -substituted penicillanates
  作者：D.Ivor John、Nicholas D. Tyrrell、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92141-6

  日期：1983.1

  6β-methoxycarbonylethyl-, 6β-(t-butoxycarbonylmethyl)-, and 6β-methylthiopenicillanates 10–15 have been prepared stereo-selectively by tri-n-butyltin hydride reduction of the corresponding 6β-isocyanopenicillanates 4–9 A minor side-product (15%) isolated from the reduction of benzyl 6α-(2-hydroxyprop-2-yl)-6β-isocyanopenicillanate 5 was identified as (1R, 5R)-6-[(1R)-1-benzyloxycarbonyl-2-methylprop-1

  6β-苄基，6β-（2-羟基丙-2-基） - ，6β甲氧羰基甲基，6β-methoxycarbonylethyl-，6β-（叔丁氧基羰基） - ，和6β-methylthiopenicillanates 10 - 15已经制备立体选择性地通过三-正丁基锡氢化物还原相应的6β-isocyanopenicillanates的4 - 9选自苄基6α-（2-羟基丙-2-基）的还原分离的次要副产物（15％）-6β-isocyanopenicillanate 5被确定as（1R，5R）-6-[（（1R）-1-苄氧羰基-2-甲基丙-1-基] -1-（2-羟基丙-2-基）-2,6-二氮杂-4-硫杂双环[3 ，2,0] hept-2-en-7-one 18和少量类似的噻唑啉19和20从6α-苄基-和6α-甲氧基羰基甲基-6β-异氰基Openicillanates 4和6的还原中检测到粗混合物中的。通过三正丁