2,3-二氟异烟腈 | 1210041-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氟异烟腈
• 英文名称: 2,3-difluoroisonicotinonitrile
• 英文别名: 2,3-Difluoroisonicotinonitrile；2,3-difluoropyridine-4-carbonitrile
• CAS: 1210041-67-0
• 化学式: C₆H₂F₂N₂
• 分子量: 140.092
• InChiKey: GPFKFUIMEAOQEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氟异烟腈 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (Z)-3-fluoro-N’,2-dihydroxyisonicotinimidamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-ARYL AND HETEROARYL SUBSTITUTED 5-TRIFLUOROMETHYL OXADIAZOLES AS HISTONE DEACETYLASE 6 (HDAC6) INHIBITORS
  [FR] 5-TRIFLUOROMÉTHYL-OXADIAZOLES SUBSTITUÉS EN 3-ARYLE ET HÉTÉROARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 (HDAC6)

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的取代5-三氟甲基噁二唑化合物或其药学上可接受的盐。具体而言，本发明涉及一类芳基和杂环芳基取代的通式I的5-三氟甲基噁二唑化合物，可能作为HDAC6抑制剂用于治疗细胞增殖性疾病，包括癌症、神经退行性疾病（如精神分裂症和中风）以及其他疾病。

  公开号：

  WO2017222951A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟吡啶-4-甲酸 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3-二氟异烟腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3- HETEROARYL SUBSTITUTED 5-TRIFLUOROMETHYL OXADIAZOLES AS HISTONE DEACETYLASE 6 (HDAC6) INHIBITORS
  [FR] 5-TRIFLUOROMÉTHYL-OXADIAZOLES SUBSTITUÉS PAR UN 3-HÉTÉROARYLE À TITRE D'INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 (HDAC6)

  摘要：

  本发明涉及通式(I)的取代5-三氟甲基噁二唑化合物或其药用可接受的盐。具体而言，本发明涉及一类杂环取代的通式I的5-三氟甲基噁二唑化合物，可能作为HDAC6抑制剂用于治疗细胞增殖性疾病，包括癌症、精神分裂症和中风等神经退行性疾病，以及其他疾病。

  公开号：

  WO2017222952A1

文献信息

• [EN] 3-ARYL AND HETEROARYL SUBSTITUTED 5-TRIFLUOROMETHYL OXADIAZOLES AS HISTONE DEACETYLASE 6 (HDAC6) INHIBITORS<br/>[FR] 5-TRIFLUOROMÉTHYL-OXADIAZOLES SUBSTITUÉS EN 3-ARYLE ET HÉTÉROARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 (HDAC6)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017222951A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention is directed to substituted 5-trifluoromethyl oxadiazole compounds of generic formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In particular, the invention is directed to a class of aryl and heteroaryl substituted 5-trifluoromethyl oxadiazole compounds of formula I which may be useful as HDAC6 inhibitors for treating cellular proliferative diseases, including cancer, neurodegenerative diseases, such as schizophrenia and stroke, as well as other diseases.

  本发明涉及通式（I）的取代5-三氟甲基噁二唑化合物或其药学上可接受的盐。具体而言，本发明涉及一类芳基和杂环芳基取代的通式I的5-三氟甲基噁二唑化合物，可能作为HDAC6抑制剂用于治疗细胞增殖性疾病，包括癌症、神经退行性疾病（如精神分裂症和中风）以及其他疾病。
• Pyridines Substituted with Five Different Elements
  作者：Fredrik von Kieseritzky、Johan Lindström

  DOI：10.1055/s-0029-1217084

  日期：2010.1

  By stepwise and regioselective installation of functional groups, we have synthesized and characterized two pyridines, 3-fluoro-5-iodo-2-(methylthio)-6-(trimethylsilyl)isonicotinonitrile and 3-fluoro-5-iodo-2-methoxy-6-(trimethylsilyl)isonicotinonitrile, substituted with five different elements, not including hydrogen, using known and newly developed methods. Novel methodology for dehalocyanation of iodopyridines and rapid, high-yielding microwave-assisted acidic hydrolysis of 2-fluoropyridines to their corresponding 2-pyridones are disclosed.

  通过逐步和区域选择性地安装官能团，我们利用已知和新开发的方法合成了两种吡啶，3-氟-5-碘-2-(甲硫基)-6-(三甲基硅基)异烟腈和 3-氟-5-碘-2-甲氧基-6-(三甲基硅基)异烟腈，这两种吡啶被五种不同的元素（不包括氢）取代。公开了碘吡啶脱卤氰化的新方法，以及 2-氟吡啶快速、高产的微波辅助酸性水解为相应的 2-吡啶酮的方法。
• 3-aryl- heteroaryl substituted 5-trifluoromethyl oxadiazoles as histonedeacetylase 6 (HDAC6) inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US11066396B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  The present invention is directed to substituted 5-trifluoromethyl oxadiazole compounds of generic formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In particular, the invention is directed to a class of aryl and heteroaryl substituted 5-trifluoromethyl oxadiazole compounds of formula I which may be useful as HDAC6 inhibitors for treating cellular proliferative diseases, including cancer, neurodegenerative diseases, such as schizophrenia and stroke, as well as other diseases.

  本发明涉及通式(I)的取代的5-三氟甲基噁二唑化合物或其药学上可接受的盐。特别是，本发明涉及一类式 I 的芳基和杂芳基取代的 5-三氟甲基噁二唑化合物，其可作为 HDAC6 抑制剂用于治疗细胞增殖性疾病，包括癌症、神经退行性疾病（如精神分裂症和中风）以及其他疾病。
• 3-ARYL AND HETEROARYL SUBSTITUTED 5-TRIFLUOROMETHYL OXADIAZOLES AS HISTONE DEACETYLASE 6 (HDAC6) INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3475275A1

  公开（公告）日：2019-05-01
• 3-ARYL- HETEROARYL SUBSTITUTED 5-TRIFLUOROMETHYL OXADIAZOLES AS HISTONEDEACETYLASE 6 (HDAC6) INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20190185462A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention is directed to substituted 5-trifluoromethyl oxadiazole compounds of generic formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In particular, the invention is directed to a class of aryl and heteroaryl substituted 5-trifluoromethyl oxadiazole compounds of formula I which may be useful as HDAC6 inhibitors for treating cellular proliferative diseases, including cancer, neurodegenerative diseases, such as schizophrenia and stroke, as well as other diseases.