(Z)-9,12-dioxooctadec-10-enoic acid | 32779-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-9,12-dioxooctadec-10-enoic acid
• CAS: 32779-23-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: WYLMMQRVMQAKNJ-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(5-己基-2-呋喃基)辛酸 在 二乙烯三胺五醋酸 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 (Z)-9,12-dioxooctadec-10-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl Radical Scavenging Activity of Naturally Occurring Furan Fatty Acids.

  摘要：

  作为我们研究天然呋喃脂肪酸（F酸）抗氧化性质的一部分，我们通过电子自旋共振（ESR）自捕获技术与5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DMPO）评估了它们对羟基自由基（HO·）的清除活性。将F酸添加到含有Fe2+-二乙三胺五乙酸络合物、H2O2和DMPO的培养混合物中，以剂量依赖性方式降低了DMPO-OH加合物的信号强度。这种降低并非由于F酸破坏DMPO-OH加合物所致。动力学竞争研究表明，DMPO-OH信号强度的降低主要是因为F酸与DMPO对HO·的竞争，而不是对HO·生成系统本身的抑制。研究发现，F酸与HO·反应迅速，接近扩散控制速率（1.7×1010M-1s-1）。与常见的HO·清除剂相比，F酸的速率常数高于甘露醇和乙醇，并与组氨酸和二甲基亚砜相当，表明F酸是一种强效的HO·清除剂。建议F酸可能通过其清除HO·的能力在生物系统中作为抗氧化剂。

  DOI：

  10.1248/bpb.19.1607