(S)-1-<2-(diphenylphosphinyl)-6-phenylphenyl>naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-<2-(diphenylphosphinyl)-6-phenylphenyl>naphthalene
• 英文别名: 1-(2-Diphenylphosphoryl-6-phenylphenyl)naphthalene
• 化学式: C₃₄H₂₅OP
• 分子量: 480.546
• InChiKey: QSNUPULGWKTUAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-<2-(diphenylphosphinyl)-6-phenylphenyl>naphthalene 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(S)-1-<2-(diphenylphosphino)-6-phenylphenyl>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称格利雅（Grignard）交叉偶联对联芳基二芳烃的对映体选择性芳基化

  摘要：

  在1当量的溴化锂和5 mol％的钯络合物PdCl 2 [（S）-alaphos]存在下，非手性联芳基二triflates与芳基格氏试剂的不对称交叉偶联，其中alaphos代表（2-二甲基氨基）丙基二苯基膦具有高对映选择性的轴向手性单苯基化产物。单苯基化产物中剩余的三氟甲磺酸酯基团分别通过钯催化的羰基化和二苯基膦基化被羧基和二苯基膦基取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01154-5
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,6-二甲氧基苯 在 dichloro<(2-dimethylamino)propyldiphenylphosphine>palla 吡啶 、 palladium diacetate 、 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 lithium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (S)-1-<2-(diphenylphosphinyl)-6-phenylphenyl>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称格利雅（Grignard）交叉偶联对联芳基二芳烃的对映体选择性芳基化

  摘要：

  在1当量的溴化锂和5 mol％的钯络合物PdCl 2 [（S）-alaphos]存在下，非手性联芳基二triflates与芳基格氏试剂的不对称交叉偶联，其中alaphos代表（2-二甲基氨基）丙基二苯基膦具有高对映选择性的轴向手性单苯基化产物。单苯基化产物中剩余的三氟甲磺酸酯基团分别通过钯催化的羰基化和二苯基膦基化被羧基和二苯基膦基取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01154-5

文献信息

• Optically active tertiary phosphine compound, transition metal complex
  申请人：Sumitomo Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05621129A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  A tertiary phosphine compound of the formula (1): ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.1' are hydrogen atoms or together form --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--; R.sup.2 and R.sup.3 together form a group of the formula (a): ##STR2## in which --.circle-solid. represent a bond to be bonded to the R.sup.3 group, and --.smallcircle. represents a bond to be bonded to the R.sup.2 group when R.sup.1 and R.sup.1 ' together form --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, or when R.sup.1 is a hydrogen atom, R.sup.2 and R.sup.3 together form --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- or R.sup.2 is a hydrogen atom and R.sup.3 is a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group; A.sup.1 is a 3-trifluoromethylphenyl group or a 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl group when R.sup.1 is a hydrogen atom and R.sup.2 and R.sup.3 together form --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, or a substituted or unsubstituted phenyl group when R.sup.1 is not a hydrogen atom or when R.sup.2 and R.sup.3 do not together form --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--.

  化学式为(1)的三元膦化合物：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.1'是氢原子或一起形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--; R.sup.2和R.sup.3一起形成以下式的基团(a)：##STR2##在此式中，-.circle-solid.代表要与R.sup.3基团连接的键，-.smallcircle.代表当R.sup.1和R.sup.1'一起形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--时要与R.sup.2基团连接的键，或当R.sup.1是氢原子时，R.sup.2和R.sup.3一起形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--，或者当R.sup.2是氢原子且R.sup.3是取代或未取代的烷基基团，或者取代或未取代的苯基团; 当R.sup.1是氢原子且R.sup.2和R.sup.3一起形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--时，A.sup.1是3-三氟甲基苯基团或3,5-双(三氟甲基)苯基团，或者当R.sup.1不是氢原子或当R.sup.2和R.sup.3不一起形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--时，A.sup.1是取代或未取代的苯基团。
• Optically active tertiary phosphine compounds, transition metal complexes comprising the same as ligands and process for preparing optically active organic silicon compounds using said transition metal complexes
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0731105A1

  公开（公告）日：1996-09-11

  A tertiary phosphine compound of the formula (1): in which R1 and R1' are hydrogen atoms or together form -CH=CH-CH=CH-; R2 and R3 together form a group of the formula (a): in which represent a bond to be bonded to the R3 group, and represents a bond to be bonded to the R2 group when R1 and R1' together form -CH=CH-CH=CH-, or when R1 is a hydrogen atom, R2 and R3 together form -CH=CH-CH=CH- or R2 is a hydrogen atom and R3 is a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group; A1 is a 3-trifluoromethylphenyl group or a 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl group when R1 is a hydrogen atom and R2 and R3 together form -CH=CH-CH=CH-, or a substituted or unsubstituted phenyl group when R1 is not a hydrogen atom or when R2 and R3 do not together form -CH=CH-CH=CH-.

  一种式（1）的叔膦化合物： 其中 R1 和 R1'为氢原子或共同形成-CH=CH-CH=CH-； R2 和 R3 共同形成式（a）的基团： 其中，当 R1 和 R1'共同形成-CH=CH-CH=CH-，或当 R1 是氢原子，R2 和 R3 共同形成-CH=CH-CH=CH-，或 R2 是氢原子，R3 是取代或未取代的烷基，或取代或未取代的苯基时，代表与 R3 基团键合的键，代表与 R2 基团键合的键；当 R1 是氢原子且 R2 和 R3 共同形成-CH=CH-CH=CH-时，A1 是 3-三氟甲基苯基或 3,5-双（三氟甲基）苯基；当 R1 不是氢原子或 R2 和 R3 不共同形成-CH=CH-CH=CH-时，A1 是取代或未取代的苯基。
• Catalytic asymmetric synthesis of axially chiral biaryls by palladium-catalyzed enantioposition-selective cross-coupling.
  作者：Tamio Hayashi、Satoshi Niizuma、Takashi Kamikawa、Nobuhiro Suzuki、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja00140a041

  日期：1995.9
• US5621129A
  申请人：——

  公开号：US5621129A

  公开（公告）日：1997-04-15
• Enantioposition-selective arylation of biaryl ditriflates by palladium-catalyzed asymmetric Grignard cross-coupling
  作者：Takashi Kamikawa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01154-5

  日期：1999.3

  Asymmetric cross-coupling of achiral biaryl ditriflates with aryl Grignard reagents in the presence of 1 equiv of lithium bromide and 5 mol % of palladium complex PdCl2[(S)-alaphos], where alaphos stands for (2-dimethylamino)propyldiphenylphosphine, gave axially chiral monophenylation products with high enantioposition-selectivity. The remaining triflate group in the monophenylation products was substituted

  在1当量的溴化锂和5 mol％的钯络合物PdCl 2 [（S）-alaphos]存在下，非手性联芳基二triflates与芳基格氏试剂的不对称交叉偶联，其中alaphos代表（2-二甲基氨基）丙基二苯基膦具有高对映选择性的轴向手性单苯基化产物。单苯基化产物中剩余的三氟甲磺酸酯基团分别通过钯催化的羰基化和二苯基膦基化被羧基和二苯基膦基取代。