1-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-4-piperidone | 680233-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-4-piperidone
• 英文别名: 1-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]benzimidazol-2-yl]piperidin-4-one
• CAS: 680233-11-8
• 化学式: C₁₉H₁₈FN₃O
• 分子量: 323.37
• InChiKey: MLIHKSULTCNCJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-4-piperidone 在 甲胺 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-{1-(4-氟苯基)甲基-1H-苯咪唑-2-基}-N-甲基-4-哌啶胺
  参考文献：
  名称：

  PROCESS AND INTERMEDIATES FOR OBTAINING 1-(1H-BENZIMIDAZOL-2-YL)-4-(PYRIMIDIN-2-YLAMINO)PIPERIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1564212B1
• 作为产物：
  描述：

  8-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane 在 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  PROCESS AND INTERMEDIATES FOR OBTAINING 1-(1H-BENZIMIDAZOL-2-YL)-4-(PYRIMIDIN-2-YLAMINO)PIPERIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1564212B1

文献信息

• Process and intermediates for obtaining 1-(1H-benzimidazol-2-YL)-4-(2-aminopyrimidine)piperidine derivatives
  申请人：Lorente Bonde-Larsen Antonio

  公开号：US20050228006A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  A method is provided for obtaining derivatives of 1-(1H-Benzimidazole-2-il)-4-(2-aminopyrimidine)piperidine (IV), wherein R 1 represents hydrogen or 4-halobenzul and R 5 represents optionally-substituted hydrogen, alkyl or benzyl. The method includes the conversion of a 1-[1-(R 1 )-1-(1H-Benzimidazole-2-il)-4-(R 2 )(R 3 )-piperidine (I), wherein R 2 or R 3 represents optionally-protected hydroxyl, or R 2 and R 3 represent, independently of each other, optionally-substituted alkoxy or benzyloxy, or R 2 and R 3 together form an optionally-substituted alkylenedioxy group, by hydrolysis and/or oxidation into a 1-[1-(R 1 )-1-(1H-Benzimidazole-2-il)-4-piperidone, which, by reductive amination (with optional separation of the intermediate imina formed) provides the corresponding amine which, by reaction with a pyrimidine, produces the above-mentioned derivative of 1-(1H-Benzimidazole-2-il)-4-(2-aminopyrimidine) piperidine (IV).

  提供了一种获得1-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-(2-氨基嘧啶)哌啶衍生物(IV)的导数的方法，其中R1代表氢或4-卤苯甲酰，R5代表可选取代的氢、烷基或苄基。该方法包括将1-[1-(R1)-1-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-(R2)(R3)-哌啶(I)，其中R2或R3代表可选的保护羟基，或R2和R3独立地代表可选取代的烷氧基或苄氧基，或R2和R3一起形成可选取代的烷二酰基基团，通过水解和/或氧化转化为1-[1-(R1)-1-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-哌啶酮，通过还原胺化（可选分离中间产物亚胺）提供相应的胺，该胺通过与嘧啶反应产生上述的1-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-(2-氨基嘧啶)哌啶衍生物（IV）。
• METHOD AND INTERMEDIA USED TO OBTAIN DERIVATIVES OF 1-(1H- BENZIMIDAZOLE-2-YL)-4-(2-AMINOPYRIMIDINE)PIPERIDINE
  申请人：Ragactives, S.L.

  公开号：EP1564212A1

  公开（公告）日：2005-08-17

  The invention relates to a method of obtaining derivatives of 1-(1H-benzimidazole-2-il)-4-(2-aminopyrimidine)piperidine (IV), wherein - R1 represents hydrogen or 4-halobenzyl and R5 represents optionally-substituted hydrogen, alkyl or benzyl. The inventive method comprises the conversion of a 1-[1-(R1)-1H-benzimidazole-2-il]-4-(R2)(R3)-piperidine (I), wherein R2 or R3 represents optionally-protected hydroxy, or R2 and R3 represent, independently of each other, optionally-substituted alkoxy or benzyloxy, or R2 and R3 together form an optionally-substituted alkylenedioxy group, by means of hydrolysis and/or oxidation into a 1-[1-(R1)-1H-benzimidazole-2-il]-4-piperidone, which, by reductive amination (with optional separation of the intermediate imina formed) provides the corresponding amine which, by reaction with a pyrimidine, produces the above-mentioned derivative of 1-(1H-benzimidazole-2-il)-4-(2-aminopyrimidine) piperidine (IV).

  本发明涉及一种获得1-(1H-苯并咪唑-2-il)-4-(2-氨基嘧啶)哌啶(IV)衍生物的方法，其中-R1代表氢或4-卤代苄基，R5代表任选取代的氢、烷基或苄基。本发明的方法包括将 1-[1-(R1)-1H-苯并咪唑-2-il]-4-(R2)(R3)-哌啶（I）转化，其中 R2 或 R3 代表任选保护的羟基，或 R2 和 R3 各自代表任选取代的烷氧基或苄氧基，或 R2 和 R3 共同形成任选取代的烷二氧基、通过水解和/或氧化，生成 1-[1-(R1)-1H-苯并咪唑-2-il]-4-哌啶酮，通过还原胺化（可选择分离形成的中间亚胺），提供相应的胺，通过与嘧啶反应，生成上述 1-(1H-苯并咪唑-2-il)-4-(2-氨基嘧啶)哌啶衍生物(IV)。