(4S,6R)-2-hydroxy-4-methyl-6-(2'-methylpropionyl)tetrahydropyran | 431946-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4S,6R)-2-hydroxy-4-methyl-6-(2'-methylpropionyl)tetrahydropyran
• 英文别名: 1-[(2R,4S)-6-hydroxy-4-methyloxan-2-yl]-2-methylpropan-1-one
• CAS: 431946-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: KJKNOVCQBYBERU-ZQTLJVIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-2-hydroxy-4-methyl-6-(2'-methylpropionyl)tetrahydropyran 在 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,4R,5R)-4,5-isopropylidenedioxy-2,6-dimethylheptyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂双侧酮的螺环核心的聚合合成

  摘要：

  立体控制和高效的合成方法 螺旋体化合物4a及其C1''-顶基4b（HIV蛋白酶的核心）抑制剂从海生植物Didemnum sp。分离出的二烯酮类化合物是通过多步骤方法从天然L -（-）-薄荷酮开发而来的。该途径涉及通过分子内手性诱导高度非对映选择性地构建四个手性碳中心。

  DOI：

  10.1039/b108512n
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(4S,6R)-2-hydroxy-4-methyl-6-(2'-methylpropionyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂双侧酮的螺环核心的聚合合成

  摘要：

  立体控制和高效的合成方法 螺旋体化合物4a及其C1''-顶基4b（HIV蛋白酶的核心）抑制剂从海生植物Didemnum sp。分离出的二烯酮类化合物是通过多步骤方法从天然L -（-）-薄荷酮开发而来的。该途径涉及通过分子内手性诱导高度非对映选择性地构建四个手性碳中心。

  DOI：

  10.1039/b108512n

文献信息

• Synthetic studies of didemnaketal analogue—construction of the (+)- and (−)-5,6-dihydroxy-3,7-dimethyl-octanal intermediates
  作者：Ping Zhen Wang、Yong Qiang Tu、Li Yang、Chang Zhi Dong、William Kitching

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00387-5

  日期：1998.11

  A synthetic procedure for construction of the (+)-(3R,5R,6R)-5,6-dihydroxy-3,7-dimethyl-octanal and (−)-(3S,5S,6S)-5,6-dihydroxy-3,7-dimethyl-octanal derivatives, the intermediates for synthesis of the HIV-active didemnaketal analogue, was developed via a series of reactions from the natural (−)-menthone.

  （+）-（3 R，5 R，6 R）-5,6-二羟基-3,7-二甲基辛醛和（-）-（3 S，5 S，6 S）的合成方法通过天然（-）-薄荷酮的一系列反应开发了-5,6-二羟基-3,7-二甲基辛醇衍生物，该化合物是合成HIV活性的双核酮类似物的中间体。
• Convergent synthesis of the spiroketal core of the HIV-1 protease inhibitors the didemnaketals
  作者：Yanxing Jia、Xin Li、Pingzhen Wang、Bin Wu、Xuezhi Zhao、Yongqiang Tu

  DOI：10.1039/b108512n

  日期：2002.2.6

  stereocontrolled and efficient synthetic approach to the spiroketal compound 4a and its C1″-epimer 4b, the core of the HIV-protease inhibitor didemnaketals isolated from the ascidian Didemnum sp., is developed through a multi-step approach from natural L-(−)-menthone. This route involves the highly diastereoselective construction of four chiral carbon centers by intramolecular chiral induction.

  立体控制和高效的合成方法 螺旋体化合物4a及其C1''-顶基4b（HIV蛋白酶的核心）抑制剂从海生植物Didemnum sp。分离出的二烯酮类化合物是通过多步骤方法从天然L -（-）-薄荷酮开发而来的。该途径涉及通过分子内手性诱导高度非对映选择性地构建四个手性碳中心。