[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-trimethylsilanyl-amine | 107768-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-trimethylsilanyl-amine
• CAS: 107768-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂Si
• 分子量: 221.331
• InChiKey: UUXZPVQTESCLJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-trimethylsilanyl-amine 在 Pt(dba)2 、 三甲基丙酮酸 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective One-pot Aminoborylation of Aldehydes: A Strategy for Construction of Nonracemic α-Amino Boronates

  摘要：

  We report a strategy for the conversion of aldehydes to enantiomerically enriched alpha-amino boronates through the intermediacy of in situ-generated silylimines. This transformation is brought about by Pt-catalyzed asymmetric addition of B-2(pin)(2) across the imine double bond. An attractive feature of the intermediate diboration adduct is that it can be acylated directly and provides convenient access to important N-acyl alpha-amino boronic ester derivatives.

  DOI：

  10.1021/ja402569j
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 六甲基二硅氮烷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-trimethylsilanyl-amine
  参考文献：
  名称：

  含氧铵盐介导的醛类与腈的接触

  摘要：

  一种可扩展，高产，快速的途径，可通过乙氧基铵盐（4-乙酰氨基-2-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氟肟酸四氟硼酸）和六甲基二硅氮烷（HMDS）介导的醛类中的一系列腈的进入已经被开发出来。该反应可能涉及两个不同的化学转化：HMDS和醛之间可逆的甲硅烷基亚胺形成，然后由氧铵盐介导的氧化和甲硅烷基化反应制得腈。废氧化剂可以容易地回收并用于再生氧铵盐氧化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201412256

文献信息

• Convenient routes to vicinal diamines. Coupling of nitriles or N-(trimethylsilyl) imines promoted by NbCl4(THF)2
  作者：Eric J. Roskamp、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1021/ja00244a052

  日期：1987.5
• Alami, Najat Ei; Belaud, Chantal; Villieras, Jean, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 16-17, p. 2073 - 2082
  作者：Alami, Najat Ei、Belaud, Chantal、Villieras, Jean

  DOI：——

  日期：——