1,3-二溴-5-(二溴甲基)苯 | 256386-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二溴-5-(二溴甲基)苯
• 英文名称: 3,5-dibromobenzal bromide
• 英文别名: Benzene, 1,3-dibromo-5-(dibromomethyl)-；1,3-dibromo-5-(dibromomethyl)benzene
• CAS: 256386-08-0
• 化学式: C₇H₄Br₄
• 分子量: 407.725
• InChiKey: RSEIBRXOGNRYGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraphenylethylresorcin[4]arene 、 1,3-二溴-5-(二溴甲基)苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  访客绑定和定向在开放的纳米级宿主内。

  摘要：

  报道了三种不同的纳米级分子主体的合成。这些空洞都具有高度组织化的空洞，并带有开放的入口（近1 nm宽），客人可以通过该入口进出空洞。另外，这些宿主用弱酸性的苯甲醛CH基团的冠进行了深度功能化，该基团可以与空腔中的客体分子形成各种非共价相互作用。检查了31位客人与房东形成复合体的倾向。具有卤素原子的客人是最强的结合剂，表明形成了具有苯甲醛氢深冠的多齿CH三键XR氢键。注意到自由态和结合态之间的交换速率取决于客体的大小和用于研究络合的溶剂。一般来说，注意到在DMSO中与高度互补的来宾进行的络合反应具有更强的结合力和较慢的交换。使用EXSY NMR光谱或（1）H NMR位移数据确定空腔内每个客体的方向。累积的这些结果表明，指导取向的主要因素是与苯甲醛基团的相互作用和溶剂的类型。还对选定的复合物进行了Van't Hoff分析。除了揭示所有络合物在熵方面都是不利的，这些实验还为客体取向的确定提供了支

  DOI：

  10.1002/chem.200390008
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 在 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-二溴-5-(二溴甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  访客绑定和定向在开放的纳米级宿主内。

  摘要：

  报道了三种不同的纳米级分子主体的合成。这些空洞都具有高度组织化的空洞，并带有开放的入口（近1 nm宽），客人可以通过该入口进出空洞。另外，这些宿主用弱酸性的苯甲醛CH基团的冠进行了深度功能化，该基团可以与空腔中的客体分子形成各种非共价相互作用。检查了31位客人与房东形成复合体的倾向。具有卤素原子的客人是最强的结合剂，表明形成了具有苯甲醛氢深冠的多齿CH三键XR氢键。注意到自由态和结合态之间的交换速率取决于客体的大小和用于研究络合的溶剂。一般来说，注意到在DMSO中与高度互补的来宾进行的络合反应具有更强的结合力和较慢的交换。使用EXSY NMR光谱或（1）H NMR位移数据确定空腔内每个客体的方向。累积的这些结果表明，指导取向的主要因素是与苯甲醛基团的相互作用和溶剂的类型。还对选定的复合物进行了Van't Hoff分析。除了揭示所有络合物在熵方面都是不利的，这些实验还为客体取向的确定提供了支

  DOI：

  10.1002/chem.200390008

文献信息

• Synthesis of Water-Soluble Deep-Cavity Cavitands
  作者：Matthew B. Hillyer、Corinne L. D. Gibb、Punidha Sokkalingam、Jacobs H. Jordan、Sarah E. Ioup、Bruce C. Gibb

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01903

  日期：2016.8.19

  An efficient, four-step synthesis of a range of water-soluble, deep-cavity cavitands is presented. Key to this approach are octahalide derivatives (4, X = Cl or Br) that allow a range of water-solubilizing groups to be added to the outer surface of the core host structure. In many cases, the conversion of the starting dodecol (1) resorcinarene to the different cavitands avoids any chromatographic procedures

  提出了一种有效的四步合成一系列水溶性深腔空泡的方法。该方法的关键是八面卤化物衍生物（4，X = Cl或Br），这些衍生物可以将多种水溶性基团添加到核主体结构的外表面。在许多情况下，起始十二烷基间苯二酚（1）间苯二甲烯转化为不同的空洞分子避免了任何色谱方法。
• Well-Defined, Organic Nanoenvironments in Water:  The Hydrophobic Effect Drives a Capsular Assembly
  作者：Corinne L. D. Gibb、Bruce C. Gibb

  DOI：10.1021/ja0475611

  日期：2004.9.1

  The synthesis of a water-soluble, deep-cavity cavitand is reported. A blend of molecular curvature and amphiphilicity, this molecule has a hydrophobic concave surface and a hydrophilic convex surface. As a result, in aqueous solution and in the presence of a guest molecule, the host self-assembles to form a capsular assembly with an interior cavity large enough to entrap steroidal guests.

  报道了水溶性深腔腔体的合成。该分子结合了分子曲率和两亲性，具有疏水的凹面和亲水的凸面。因此，在水溶液中和客体分子存在的情况下，主体自组装形成囊状组件，其内部空腔大到足以捕获甾体客体。
• Electrophilic Substitution of Deep Cavity Cavitands:  Selective Exo Functionalization of Molecular Concavity
  作者：Kannupal Srinivasan、Bruce C. Gibb

  DOI：10.1021/ol062897w

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] The functionalization of deep-cavity cavitands via electrophilic substitution was investigated. In the parent structures, substitution occurs both at the exo position of the bowl-shaped hosts and on the convex face. Little or no endo substitution was observed. In contrast, derivatives in which methyl groups blocked the reaction sites on the convex face reacted selectively at the

  [反应：见正文]研究了深腔空洞体通过亲电取代的功能化。在母体结构中，替代作用既发生在碗状宿主的外向位置，也发生在凸面上。观察到很少或没有内取代。相反，其中甲基基团封闭凸面上的反应位点的衍生物在exo位置选择性地反应。
• Synthesis, Characterization, and Optical Response of Dipolar and Non-Dipolar Poly(phenylenevinylene) Dendrimers
  作者：Enrique Díez-Barra、Joaquín C. García-Martínez、Sonia Merino、Riánsares del Rey、Julián Rodríguez-López、Prado Sánchez-Verdú、Juan Tejeda

  DOI：10.1021/jo015764r

  日期：2001.8.1

  New dipolar and non-dipolar poly(phenylenevinylene) dendrimers bearing electron-donating and electron-withdrawing groups have been efficiently synthesized using Heck and Horner-Wadsworth-Emmons reactions. The photoluminescence of these systems may be tuned in the blue zone by choosing the appropriate peripheral groups. Despite the meta-substitution pattern, large Stokes shifts can be observed when

  使用Heck和Horner-Wadsworth-Emmons反应已有效地合成了带有供电子基团和吸电子基团的新型偶极和非偶极聚（亚苯基亚乙烯基）树状聚合物。这些系统的光致发光可通过选择适当的外围基团在蓝色区域进行调节。尽管有亚取代模式，但当pi供体基团和pi受体基团通过间亚苯基亚乙烯基系统连接时，仍可观察到较大的斯托克斯位移。
• Dibromomethyl- and bromomethyl- or bromo-substituted benzenes and naphthalenes: C—Br...Br interactions
  作者：Piotr Kuś、Peter G. Jones、Joachim Kusz、Maria Książek

  DOI：10.1107/s2053229623000906

  日期：2023.3.1

  The structures of six benzene and three naphthalene derivatives involving bromo, bromomethyl and dibromomethyl substituents, namely, 1,3-dibromo-5-(dibromomethyl)benzene, C7H4Br4, 1,4-dibromo-2,5-bis(bromomethyl)benzene, C8H4Br6, 1,4-dibromo-2-(dibromomethyl)benzene, C7H4Br4, 1,2-bis(dibromomethyl)benzene, C8H6Br4, 1-(bromomethyl)-2-(dibromomethyl)benzene, C8H7Br3, 2-(bromomethyl)-3-(dibromomethyl)naphthalene

  含有溴、溴甲基和二溴甲基取代基的六苯三萘衍生物的结构，即1,3-二溴-5-(二溴甲基)苯、C 7 H 4 Br 4、1,4-二溴-2,5-双(溴甲基)苯, C 8 H 4 Br 6 , 1,4-二溴-2-(二溴甲基)苯, C 7 H 4 Br 4 , 1,2-双(二溴甲基)苯, C 8 H 6 Br 4 , 1 -(溴甲基)-2-(二溴甲基)苯, C 8 H 7 Br 3 , 2-(溴甲基)-3-(二溴甲基)萘, C 12 H9 Br 3、2,3-双(二溴甲基)萘、C 12 H 8 Br 4、1-(溴甲基)-2-(二溴甲基)萘、C 12 H 9 Br 3、1,3-双(二溴甲基)苯，C 8 H 6 Br 4, 被提出。这些化合物的堆积模式以 Br…Br 接触和 C-H…Br 氢键为主。Br…Br 接触，比溴的范德华半径 (3.7 Å) 的两倍短，似乎在所有这些化合物的晶体堆积中起着至关重要的作用。还简要讨论了