Ethyl 3-[[benzyl(methyl)amino]methyl]-2-(3-methoxyphenyl)-7-[(2-methoxyphenyl)methyl]-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: Ethyl 3-[[benzyl(methyl)amino]methyl]-2-(3-methoxyphenyl)-7-[(2-methoxyphenyl)methyl]-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₅S
• 分子量: 582.72
• InChiKey: KHVKSTPNXZNYQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-噻吩-3-羧酸乙酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 polyphosphate ester 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 Ethyl 3-[[benzyl(methyl)amino]methyl]-2-(3-methoxyphenyl)-7-[(2-methoxyphenyl)methyl]-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-b]吡啶-4-酮衍生物的设计，合成及其构效关系是一类新型的，有效的，口服活性的，非肽类黄体生成激素的激素释放拮抗剂。

  摘要：

  设计，合成，和构效关系的基于thieno [2,3-b] pyridin-4-one的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）受体拮抗剂。从噻吩并吡啶-4-酮衍生物26d（T-98475）开始，进行了优化研究，从而确定了一种高效且可口服生物利用的LHRH受体拮抗剂3-（N-苄基-N-甲基氨基甲基）-7 -（2,6-二氟苄基）-4,7-二氢-2- [4-（1-氢xy-1-环丙烷羧酰胺基）苯基] -5-异丁酰基-4-氧噻吩并[2,3-b]吡啶（33c ）。化合物33c显示出对人受体的亚纳摩尔体外活性，并且其口服给药有效地抑制了cast割的雄性食蟹猴的血浆LH水平。此外，

  DOI：

  10.1021/jm0512894

文献信息

• BICYCLIC THIOPHENE DERIVATIVES AND USE AS GONADOTROPIN RELEASING HORMONE ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0756599B1

  公开（公告）日：2003-11-26