(Ss)-3-bromo-2-(p-tolylsulfinyl)-furane | 171617-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Ss)-3-bromo-2-(p-tolylsulfinyl)-furane
• 英文别名: (S)-3-bromo-2-(p-tolylsulfinyl)furan
• CAS: 171617-77-9
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂S
• 分子量: 285.161
• InChiKey: JEHSDYSUTCWDAZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Ss)-3-bromo-2-(p-tolylsulfinyl)-furane 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 2-(4-Methylphenyl)sulfinylfuran 、 3-(p-tolylsulfinyl)-2-furaldehyde
  参考文献：
  名称：

  制备旋光的2-（或3）（对甲苯基亚磺酰基）-3（或2）呋喃基或噻吩基甲醛

  摘要：

  通过（1）-（-）-Ss-薄荷基-对甲苯亚磺酸盐在呋喃或噻吩前体上的反应描述了四种对映体纯的标题化合物的制备。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00266-r
• 作为产物：
  描述：

  3-溴呋喃 、 (-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 magnesium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (Ss)-3-bromo-2-(p-tolylsulfinyl)-furane
  参考文献：
  名称：

  制备旋光的2-（或3）（对甲苯基亚磺酰基）-3（或2）呋喃基或噻吩基甲醛

  摘要：

  通过（1）-（-）-Ss-薄荷基-对甲苯亚磺酸盐在呋喃或噻吩前体上的反应描述了四种对映体纯的标题化合物的制备。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00266-r

文献信息

• Synthesis of C3-substituted enantiopure 2-(p-tolylsulfinyl)-furans: the sulfoxide group as a chiral inductor for furan dienes as precursors of a wide variety of chiral intermediates
  作者：Ángel M. Montaña、Pedro M. Grima、Consuelo Batalla、Gabriele Kociok-Köhn

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.013

  日期：2014.4

  (−)-(1R,2S,5R)-Menthyl (SS)-p-toluenesulfinate and its enantiomer are a common source for a chiral sulfoxide group in organic synthesis, by means of nucleophilic substitution. The replacement of the menthyloxy group, with complete inversion of configuration at the sulfur center of the chiral sulfoxide, allows the inclusion of this organic function into numerous substrates, with defined stereochemistry

  （ - ） - （1 - [R，2小号，5 - [R ）-薄荷基（小号小号） - p-toluenesulfinate及其对映体是用于在有机合成手性亚砜基团，通过亲核取代的手段的共用源极。更换孟氧基团的，与手性亚砜的硫中心配置的完整反转，允许包含该有机功能的成无数基底，具有限定立体化学和高对映体纯度。九C3取代的，对映体纯，2- sulfinylfurans通过此合成方法制备的较高产率。这些对映体纯的C3-取代的2-亚磺酰基呋喃可用作[4 + 3]环加成反应和其他化学转化中的手性二烯，在这些化学转化中，应诱导π-表面选择性以获得对映选择性反应。