(+)<3(S),S(R)> tert-butyl 3-hydroxy-4-(p-tolylsulfinyl)butyrate | 142176-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)<3(S),S(R)> tert-butyl 3-hydroxy-4-(p-tolylsulfinyl)butyrate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-hydroxy-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butanoate
• CAS: 142176-68-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄S
• 分子量: 298.403
• InChiKey: LFAQLHOZUYJPQC-FKIZINRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)<3(S),S(R)> tert-butyl 3-hydroxy-4-(p-tolylsulfinyl)butyrate 在 镍 作用下， 以82%的产率得到tert-butyl (R)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  用旋光活性亚砜监测3-羟基丁酸甲酯和叔丁基叔丁酯的对映异构体的不对称合成。

  摘要：

  （R）和（S）3-羟基丁酸甲酯和叔丁基是通过立体选择性还原（R）4- [对甲苯磺酰基] -3-氧代丁酸酯而制备的，一步之遥就可从（-）（S）薄荷基对-甲苯亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92219-6
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)<3(S),S(R)> tert-butyl 3-hydroxy-4-(p-tolylsulfinyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  用旋光活性亚砜监测3-羟基丁酸甲酯和叔丁基叔丁酯的对映异构体的不对称合成。

  摘要：

  （R）和（S）3-羟基丁酸甲酯和叔丁基是通过立体选择性还原（R）4- [对甲苯磺酰基] -3-氧代丁酸酯而制备的，一步之遥就可从（-）（S）薄荷基对-甲苯亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92219-6

文献信息

• Asymmetric synthesis induced by chiral sulfoxides : 2-deoxy-sugars from β-ketoesters via malic acid.
  作者：Guy Solladié、Antonio Almario

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80083-9

  日期：1994.9

  the asymmetric synthesis of(S)-malic esters was carried out by reduction of beta-ketosulfoxides derived from beta-ketoesters as well as the transformation of(S)-malic esters into syn and anti-1,2-diols via the reduction of beta-keto-gamma-alkoxy-sulfoxides. An application to the preparation of 2-deoxy-D-ribose and 2-deoxy-L-xylose derivatives is described.
• Asymmetric synthesis of both enantiomers of methyl and t-butyl 3-hydroxybutyrates monitored by optically active sulfoxides.
  作者：Guy Solladie、Antonio Almario

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92219-6

  日期：1992.4

  Methyl and t-butyl (R) and (S) 3-hydroxybutyrates were prepared by stereoselective reduction of (R) 4-[p-tolylsulfinyl]-3-oxobutyrate, readily available in one step from (−)(S) menthyl p-toluene sulfinate.

  （R）和（S）3-羟基丁酸甲酯和叔丁基是通过立体选择性还原（R）4- [对甲苯磺酰基] -3-氧代丁酸酯而制备的，一步之遥就可从（-）（S）薄荷基对-甲苯亚磺酸盐。