2-cyclohexyl-1,2-propanediol | 90676-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1,2-propanediol
• 英文别名: 2-cyclohexylpropane-1,2-diol；2-Cyclohexyl-propan-1,2-diol
• CAS: 90676-98-5
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: WSIIMESZNUTCBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-1,2-propanediol 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUGITA, TOSHIO;NISHIO, NBUYUKI;ICHIKAWA, KATSUHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 5, 1677-1678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl 2-methyl-1-oxaspiro<2.5>octane-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-cyclohexyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  α-取代的缩水甘油酯的绝对构型。(-)-(R)-Ethyl 2-Methyl-1-oxaspiro[2.5]octane-2-carboxylate 和 (-)-(R)-Ethyl 2,3-Dimethyl-2,3-epoxybutanoate

  摘要：

  标题化合物的绝对构型由化学相关性和不对称合成确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1677

文献信息

• Resolution of Diols via Catalytic Asymmetric Acetalization
  作者：Ji Hye Kim、Ilija Čorić、Chiara Palumbo、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja512481d

  日期：2015.2.11

  A highly enantioselective kinetic resolution of diols via asymmetric acetalization has been achieved using a chiral confined imidodiphosphoric acid catalyst. The reaction is highly efficient for the resolution of tertiary alcohols, giving selectivity factors of up to >300. Remarkably, even in cases where the selectivity factors are only moderate, highly enantioenriched diols are obtained via a stereodivergent

  使用手性限制的亚氨基二磷酸催化剂，通过不对称缩醛化实现了二醇的高度对映选择性动力学拆分。该反应对叔醇的拆分非常有效，选择性因子高达 >300。值得注意的是，即使在选择性因素仅为中等的情况下，高度对映体丰富的二醇也是通过立体发散拆分非对映缩醛获得的。